cyano(4-phenyltetrahydropyran-4-yl)acetate d'ethyle | 80813-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyano(4-phenyltetrahydropyran-4-yl)acetate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(4-phenyloxan-4-yl)acetate；ethyl 2-cyano-2-(4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate
• CAS: 80813-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MYQGLVJYKBRZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(4-phenyltetrahydropyran-4-yl)acetate d'ethyle 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以83.5%的产率得到acide (4-phenyl tetrahydropyran-4-yl) acetique
  参考文献：
  名称：

  化学有机金属：XXII。芳烃的合成可以取代亲核试剂和芳烃铬三羰基化合物

  摘要：

  研究了在-CH（CH 3）CN与芳基三羰基铬的加成反应中获得的产物分布。氧化除去金属后获得的主要产物对应于芳烃碳原子上的亲核加成，该芳烃碳原子相对于最稳定构象异构体的Cr（CO）3单元的羰基处于偏位。相应酸的合成代表了用于合成具有药物特性的有机化合物的三羰基苯甲酸铬化学的一个实例，而传统方法只能通过多步法来合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89049-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cyano(4-phenyltetrahydropyran-4-yl)acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRAN-4-YLETHYLAMINO- OR TETRAHYDROPYRANYL-4-ETHYLOXY-PYRIMIDINES OR -PYRIDAZINES AS ISOPRENYLCYSTEINCARBOXYMETHYL TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] PYRIMIDINES OU PYRIDAZINES TÉTRAHYDROPYRAN-4-YLÉTHYLAMINO- OU TÉTRAHYDROPYRANYL-4-ÉTHYLOXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ISOPRÉNYL-CYSTÉINE-CARBOXY-MÉTHYL-TRANSFÉRASE

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中：R1选自：（i）苯基，可选择一个氟原子取代；（ii）噻吩基；（iii）呋喃基；（iv）C1-4烷基；和（v）氢；R2选自：（II），R3选自：（III），X选自NH和O；R4选自苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基，均可选择一个或多个取代基，所述取代基选自：甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，氟原子，-OC2H4OMe和吡唑基。

  公开号：

  WO2014041349A1

文献信息

• [EN] ORALLY-BIOAVAILABLE NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BIODISPONIBILITÉ ORALE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022265964A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Described herein are orally-bioavailable nucleoside analogs and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of coronavirus infections, including SARS-CoV-2 infection.

  本文描述了口服生物可利用的核苷类似物和包含该化合物的制药组合物。这些化合物和组合物适用于治疗冠状病毒感染，包括SARS-CoV-2感染。
• Discovery and SAR of Methylated Tetrahydropyranyl Derivatives as Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase (ICMT)
  作者：Weston R. Judd、Paul M. Slattum、Khanh C. Hoang、Leena Bhoite、Liisa Valppu、Glen Alberts、Brita Brown、Bruce Roth、Kirill Ostanin、Liwen Huang、Daniel Wettstein、Burt Richards、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1021/jm200249a

  日期：2011.7.28

  A series of tetrahydropyranyl (THP) derivatives has been developed as potent inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (ICMT) for use as anticancer agents. Structural modification of the submicromolar hit compound 3 led to the potent 3-methoxy substituted analogue 27. Further SAR development around the THP ring resulted in an additional 10-fold increase in potency, exemplified by analogue 75 with an IC50 of 1.3 nM. Active and potent compounds demonstrated a dose-dependent increase in Ras cytosolic protein. Potent ICMT inhibitors also reduced cell viability in several cancer cell lines with growth inhibition (GI(50)) values ranging from 0.3 to >100 mu M. However, none of the cellular effects observed using ICMT inhibitors were as pronounced as those resulting from a farnesyltransferase inhibitor.
• BOUTONNET, J. C.;MORDENTI, L.;ROSE, E.;LE, MARTRET, O.;PRECIGOUX, G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 221, N 2, 147-156
  作者：BOUTONNET, J. C.、MORDENTI, L.、ROSE, E.、LE, MARTRET, O.、PRECIGOUX, G.

  DOI：——

  日期：——