3-Chlor-2-methoxymethoxy-benzaldehyd | 55359-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Chlor-2-methoxymethoxy-benzaldehyd
• 英文别名: 3-Chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 55359-66-5
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: WSNSERLKBGRHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-2-methoxymethoxy-benzaldehyd 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  后期钌(II)催化的邻-C(sp2)-H-羟基化全合成抗分枝杆菌天然产物氯黄酮及其类似物

  摘要：

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核病 (TB) 的持续全球传播危及世界卫生组织 (WHO) 到 2035 年结束全球结核病大流行的目标。在过去 50 年中，很少有新药被医疗机构批准用于治疗耐药结核病。因此，迫切需要开发新的抗分枝杆菌候选药物来对抗耐药结核病的威胁。在这项工作中，我们开发并优化了选择性钌（II）催化的邻-C（sp 2 ）全合成抗分枝杆菌天然类黄酮氯黄酮)-H-羟基化取代的 3'-甲氧基类黄酮骨架。我们扩展了我们的方法，合成了一个包含 14 种结构类似物的小型化合物库。测试了新的类似物对结核分枝杆菌( Mtb )的体外抗分枝杆菌活性及其对各种人类细胞系的细胞毒性。最有希望的新型溴黄酮类似物对Mtb的毒性 H37Rv 菌株表现出改善的体外抗分枝杆菌活性（最低抑制浓度 (MIC 90 ) = 0.78 μm）。此外，我们确定了化学和代谢稳定性以及 p K a氯黄酮和溴

  DOI：

  10.3390/ph15080984
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHRISTENSEN H., SYNTH. COMMUN., 1975, 5, NO 1, 65-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Cycloisomerization between 3-Phenoxy Acrylic Acid Derivatives and Alkynes via Intramolecular Cleavage and Formation of the C–O Bond To Give 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Shohei Ohno、Jiawei Qiu、Ray Miyazaki、Hiroshi Aoyama、Kenichi Murai、Jun-ya Hasegawa、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03170

  日期：2019.10.18

  based on transition-metal-catalyzed C-O bond cleavage have attracted much attention as a new synthetic method. Until now, several intermolecular reactions via C-O bond cleavage of aryl ethers, alkenyl ethers, esters, and others have been reported. Here we report an unprecedented C-O bond cleavage of 3-phenoxy acrylic acid derivatives, followed by intramolecular C-O bond formation with alkynes. This reaction

  作为一种新的合成方法，基于过渡金属催化的CO键断裂的反应引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经报道了通过芳族醚，烯基醚，酯等的CO键裂解的几种分子间反应。在这里，我们报告了前所未有的3-苯氧基丙烯酸衍生物的CO键断裂，随后与炔烃分子内形成CO键。该反应得到分别在2-和3-位具有有用的官能团-甲硅烷基取代基和丙烯酸衍生物的2，3-二取代的苯并呋喃。该报告还描述了对该机制的理论（DFT）见解。
• Facile Synthesis of 2‐Fluorobenzofurans: 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>trig</i> Cyclization of β,β‐Difluoro‐ <i>o‐</i> hydroxystyrenes
  作者：Ryutaro Morioka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/hlca.202000159

  日期：2020.11

  synthetic methods were established for obtaining 2‐fluorobenzofurans involving various substituents. Upon being treated with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene under microwave irradiation, the α‐unsubstituted β,β‐difluoro‐o‐hydroxystyrenes underwent nucleophilic 5‐endo‐trig cyclization to afford the corresponding 2‐fluorobenzofurans in high yields. Furthermore, 2‐fluoro‐3‐iodobenzofuran was successfully synthesized

  建立了获得涉及各种取代基的2-氟苯并呋喃的有效合成方法。在微波辐射下用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理后，α-未取代的β，β-二氟-邻羟基苯乙烯进行亲核的5-内-trig环化，得到相应的2 - n-高产率的氟苯并呋喃。此外，成功地合成了2-氟-3-碘苯并呋喃，并证明了其向各种3-取代的2-氟苯并呋喃的转化。
• Access to <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl Ketimines via Imine Anion-Mediated Smiles Rearrangement
  作者：Shunki Jinno、Takahiro Senoo、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01349

  日期：2022.6.17

  access to N-(2-halophenyl)-2-hydroxyphenylimine derivatives via imine anion-mediated Smiles rearrangement. When 2-(2-halophenoxy)benzonitriles were treated with 1.2–1.4 equiv of organolithium reagents, nucleophilic addition to the nitrile group followed by Smiles rearrangement occurred to give various N-(2-halophenyl)-2-hydroxyphenylimine derivatives, which are sometimes difficult to synthesize by

  我们已经通过亚胺阴离子介导的微笑重排实现了对N- (2-卤代苯基)-2-羟基苯基亚胺衍生物的轻松访问。当 2-(2-卤代苯氧基)苄腈用 1.2-1.4 equiv 的有机锂试剂处理时，腈基的亲核加成随后发生微笑重排，得到各种N- (2-卤代苯基)-2-羟基苯基亚胺衍生物，有时很难通过羰基化合物和苯胺衍生物之间的常规酸促进缩合反应合成，具有良好的化学收率（高达 91%）。
• Christensen,H., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 65 - 78
  作者：Christensen,H.

  DOI：——

  日期：——