N-trifluoroacetyl-L-daunosamine | 122350-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-daunosamine
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6S)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 122350-89-4
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 243.183
• InChiKey: KDSJJWJDPYHURS-OMMKOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(E,1S)-3-phenylsulfanyl-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]acetamide 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-L-daunosamine 、 N-trifluoroacetyl-L-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  用于氨基糖合成的自由基曼尼希当量的立体控制：α-羟基hydr的卤代乙缩醛和2-（苯硫基）乙烯基系链自由基加成

  摘要：

  曼尼希加成反应的两种自由基当量的立体控制研究为氨基糖合成应用提供了新的见解。在第一种方法中，卤代乙缩醛的加成反应（上野-斯托克反应）扩展到二羟基hydr ，导致加合物具有出乎意料的3-表位-1-柔松胺构型。与不存在该取代基的相比，相邻的α-苄氧基取代基引起立体控制的显着逆转。建议用邻近偶极排斥来解决非对映选择性。在第二种方法中，自由基加成环化与苯硫酚和治疗用氟化导致从硅-拴系的乙炔基非对映选择性基团转移到腙的CN键，得到的抗-肼基醇与一反式-2-（苯硫基）乙烯基取代基。一锅法过程在中性，锡自由基条件下进行，并提供立体控制，这是卤代缩醛方法的补充。自由基曼尼希概念的合成效用在由非手性前体短暂合成N-三氟乙酰基-1-daunosamine中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.013

文献信息

• Stereocontrol in radical Mannich equivalents for aminosugar synthesis: haloacetal and 2-(phenylthio)vinyl tethered radical additions to α-hydroxyhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Tao Jiang、Gina M. Fioroni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.013

  日期：2008.12

  silicon-tethered ethynyl group to the CN bond of hydrazones, affording anti-hydrazino alcohols with a trans-2-(phenylthio)vinyl substituent. The one-pot process occurs under neutral, tin-free radical conditions, and offers stereocontrol which is complementary to the haloacetal method. Synthetic utility of the radical Mannich concept is demonstrated in a brief asymmetric synthesis of N-trifluoroacetyl-l-daunosamine

  曼尼希加成反应的两种自由基当量的立体控制研究为氨基糖合成应用提供了新的见解。在第一种方法中，卤代乙缩醛的加成反应（上野-斯托克反应）扩展到二羟基hydr ，导致加合物具有出乎意料的3-表位-1-柔松胺构型。与不存在该取代基的相比，相邻的α-苄氧基取代基引起立体控制的显着逆转。建议用邻近偶极排斥来解决非对映选择性。在第二种方法中，自由基加成环化与苯硫酚和治疗用氟化导致从硅-拴系的乙炔基非对映选择性基团转移到腙的CN键，得到的抗-肼基醇与一反式-2-（苯硫基）乙烯基取代基。一锅法过程在中性，锡自由基条件下进行，并提供立体控制，这是卤代缩醛方法的补充。自由基曼尼希概念的合成效用在由非手性前体短暂合成N-三氟乙酰基-1-daunosamine中得到了证明。