[2S,3R]-2-N-tert-butoxycarbonyl-amino-4-(dimethylphenylsilanyl)-3-menthylpent-4-enoic acid [1R,2S,5R]-8-phenylmenthol ester | 864360-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2S,3R]-2-N-tert-butoxycarbonyl-amino-4-(dimethylphenylsilanyl)-3-menthylpent-4-enoic acid [1R,2S,5R]-8-phenylmenthol ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 864360-67-8
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₄Si
• 分子量: 577.88
• InChiKey: YOKFOGLQQGWZDN-HQHGTQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,3R]-2-N-tert-butoxycarbonyl-amino-4-(dimethylphenylsilanyl)-3-menthylpent-4-enoic acid [1R,2S,5R]-8-phenylmenthol ester 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,1'S)-(+)-4-(1'-methylpropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a
• 作为产物：
  描述：

  [N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-phenyldimethylsilylbut-2(Z)-enyl)amino]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2S,3R]-2-N-tert-butoxycarbonyl-amino-4-(dimethylphenylsilanyl)-3-menthylpent-4-enoic acid [1R,2S,5R]-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a