(4S,1'S)-(+)-4-(1'-methylpropyl)-2-oxazolidinone | 161533-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'S)-(+)-4-(1'-methylpropyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: [4S]-4-(S)-sec-butyloxazolidin-2-one；(S)-4-((S)-sec-butyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161533-42-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZHQQBKYJQYEFTG-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 (4S,1'S)-(+)-4-(1'-methylpropyl)-2-oxazolidinone 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(4S)-4-sec-butyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Ru催化的交叉复分解-二羟基化序列。对映体富集的合成二元醇的有效方法

  摘要：

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。

  DOI：

  10.1021/jo800145x
• 作为产物：
  描述：

  [1S,2R]-[3-(dimethylphenylsilanyl)-1-hydroxymethyl-2-methylbut-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,1'S)-(+)-4-(1'-methylpropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a

文献信息

• A Simple and Efficient Procedure for the Preparation of Chiral 2-Oxazolidinones from α-Amino Acids
  作者：Norman Lewis、Alexander McKillop、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson

  DOI：10.1080/00397919508011390

  日期：1995.2

  Abstract A modified procedure for the title transformation is described which avoids: (i) a potentially hazardous borane reduction step, and (ii) the intermediacy of water soluble amino alcohols.

  摘要 描述了标题转化的改进程序，它避免了：(i) 潜在危险的硼烷还原步骤，和 (ii) 水溶性氨基醇的中间体。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Dehydrative synthesis of chiral oxazolidinones catalyzed by alkali metal carbonates under low pressure of CO2
  作者：Siong Wan Foo、Yuki Takada、Yusuke Yamazaki、Susumu Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.100

  日期：2013.8

  Dehydrative synthesis of oxazolidinones from amino alcohols and CO2 was achieved in the presence of alkali metal carbonates such as Cs2CO3 as catalyst. It is noteworthy that 1 atm of CO2 is enough for the reaction to proceed and no special dehydrating agent is required in this system. A mechanstic study showed that the OH of amino alcohol acts as nucleophile and the OH in the carbamic acid moiety is

  在碱金属碳酸盐如Cs 2 CO 3作为催化剂的存在下，由氨基醇和CO 2脱水合成了恶唑烷酮。值得注意的是，1atm的CO 2足以进行反应，并且在该系统中不需要特殊的脱水剂。力学研究表明，氨基醇的OH充当亲核试剂，氨基甲酸部分中的OH在环化过程中释放出来。
• Catalytic fluoride triggers dehydrative oxazolidinone synthesis from CO₂
  作者：Yuki Takada、Siong Wan Foo、Yusuke Yamazaki、Susumu Saito

  DOI：10.1039/c4ra09609f

  日期：——

  Herein, catalytic fluoride (F−) is demonstrated to be a trigger for dehydrative immobilization of atmospheric pressure CO2, such that reaction of CO2 with β-amino alcohols derived from natural amino acids gives optically pure oxazolidinones in high yields. A synergistic combination of fluoride and organosilicon agents (e.g., Bu4NF + Ph3SiF or siloxanes) enhances the catalytic activity and functional group compatibility. This system lies at the interface between homogenous and heterogeneous catalysis, and may prove useful for the development of recoverable/reusable siloxane-based CO2 immobilization materials.

  在此，催化氟化物（F−）被证明可以触发常压下二氧化碳的脱水固定化，即二氧化碳与由天然氨基酸衍生的β-氨基醇反应，能够高产率地生成光学纯的噁唑烷酮。氟化物和有机硅剂（例如，Bu4NF + Ph3SiF 或硅氧烷）的协同组合增强了催化活性和功能团的兼容性。该系统位于均相催化和非均相催化之间，可能对开发可回收/可重复使用的以硅氧烷为基础的二氧化碳固定化材料具有重要意义。
• Decarboxylative ring-opening of 2-oxazolidinones: a facile and modular synthesis of β-chalcogen amines
  作者：Fábio Z. Galetto、Cleiton da Silva、Ricardo I. M. Beche、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Francisco F. de Assis、Tiago E. A. Frizon、Xiao Su

  DOI：10.1039/d2ra06070a

  日期：——

  We report herein the synthesis of primary and secondary β-chalcogen amines through the regioselective ring-opening reaction of non-activated 2-oxazolidinones promoted by in situ generated chalcogenolate anions. The developed one-step protocol enabled the preparation of β-selenoamines, β-telluroamines and β-thioamines with appreciable structural diversity and in yields of up to 95%.

  我们在此报告了通过原位生成的硫属元素酸盐阴离子促进的非活化 2-恶唑烷酮的区域选择性开环反应合成伯和仲 β-硫族胺。开发的一步法方案能够制备具有明显结构多样性的 β-硒胺、β-碲胺和 β-硫胺，收率高达 95%。