amino-(2-nitrophenylsulfanyl)acetic acid | 105593-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amino-(2-nitrophenylsulfanyl)acetic acid
• 英文别名: S-(o-Nitrophenyl)-D-cysteine；(2S)-2-amino-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 105593-48-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: NDZOOTLIHLSPMZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-(2-nitrophenylsulfanyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 Diethy phosphocyanidate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[4-oxo-5-(2-oxo-2-thiazolidine-3-ylethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of dual histamine H2 and gastrin receptor antagonists with modified benzodiazepine skeletons

  摘要：

  Three different types of dual histamine H-2 and gastrin receptor antagonists, e.g. those bearing a benzazepine, benzoxazepine, or benzothiazepine skeleton instead of the benzodiazepine one as a gastrin receptor antagonistic moiety were synthesized to reduce high hydrophobicity of parent compounds and evaluated for the dual activities. These skeletal modifications significantly potentiated the binding affinity of dual antagonists with histamine H-2, receptor but markedly diminished their binding affinity with the gastrin receptor and the gastrin versus CCK-A receptor selectivity. We evaluated in vivo gastric acid antisecretory activities for some representative compounds by the rat pylorus ligation method for 10 mg kg(-1) dose by oral route. However, they exerted only low inhibitory activities for oral dose with % inhibition values ranging between 32 and 53%. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00075-8
• 作为产物：
  描述：

  S-(o-Nitrophenyl)-N-acetyl-D-cysteine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 11.6 g (100% ) of product的产率得到amino-(2-nitrophenylsulfanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazepine and benzoxazepine derivatives as cholecystokinin

  摘要：

  本发明涉及以下公式中的新型取代苯并噻吩和苯并噁唑：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和X的定义如下，并涉及用于合成这类化合物的新型中间体。这些化合物在治疗和预防胃肠道疾病、疼痛和焦虑疾病方面有用。

  公开号：

  US05618808A1

文献信息

• SLADE, J.;STANTON, J. L.;BEN-DAVID, D.;MAZZENGA, G. C., J. MED. CHEM., 1985, N 10, 1517-1521
  作者：SLADE, J.、STANTON, J. L.、BEN-DAVID, D.、MAZZENGA, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• SLADE, J.;STANTON, J. L.
  作者：SLADE, J.、STANTON, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOTHIAZEPINE AND BENZOXAZEPINE DERIVATIVES AS CHOLECYSTOKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0648213A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US5618808A
  申请人：——

  公开号：US5618808A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] BENZOTHIAZEPINE AND BENZOXAZEPINE DERIVATIVES AS CHOLECYSTOKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTHIAZEPINE ET DE BENZOXAZEPINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE CHOLECYSTOKININE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994001421A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) The present invention relates to novel substituted benzothiazepines and benzoxazepines of formula (I), wherein R1, R2, R7, R8, R9 and X are as defined below, and to novel intermediates used in the synthesis of such compounds. Such compounds are useful in the treatment and prevention of gastrointestinal disorders, pain and anxiety disorders.(FR) Cette invention concerne de nouvelles benzoxazépines et benzothiazépines substituées de formule (I), ainsi que de nouveaux intermédiaires utilisés dans la synthèse de ces composés. Dans cette formule R1, R2, R7, R8 et R9 et X sont tels que définis ci-après. Ces composés sont utiles dans le traitement et la prévention des troubles gastro-intestinaux, de la douleur et des perturbations dues à l'anxiété.