N6-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-levulinyladenosine | 1417910-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-levulinyladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1417910-10-1
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₅O₆
• 分子量: 471.445
• InChiKey: NBJINUTVAFXOJO-VVKNUNBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷 、 acetonoxime levulinate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到N6-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-levulinyladenosine
  参考文献：
  名称：

  CAL-B 催化的核苷酰化和糖构象的作用：对酶底物识别的更好理解

  摘要：

  我们证明核苷的糖环构象在南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 催化酰化过程中起着关键作用。具体而言，北 (N) 而非南 (S) 核苷糖环构象对于在催化位点的有效结合是优选的。在这项研究中，我们使用核磁共振 (NMR) 光谱实验来建立核苷的糖环构象，并进行分子建模研究以支持观察结果。与具有 S 构象的 2'-脱氧核苷相比，具有 N-构象的核糖和 2'-取代的 (OMe, F) 核苷经历快速而容易的酰化。这项研究提高了我们对糖构象在使用 CAL-B 进行生物转化过程中酶-底物识别中所起关键作用的理解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200609