Tert-butyl 1-butyl-2'-ethenyl-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate | 342649-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 1-butyl-2'-ethenyl-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 342649-55-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: XOKVOHZBYSFZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1-butyl-2'-ethenyl-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-Butyl-2'-ethenylspiro[azetidine-4,3'-indole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓动物体内完全合成沙丁鱼油，螺环β-内酰胺生物碱的模型研究

  摘要：

  使用Staudinger亚胺-乙烯酮环加成法和一个N活化的γ-内酰胺加成物，由Isatin构建了一个包含螺环β-内酰胺基团和α，β-不饱和亚胺的沙特琳碱生物碱模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 1-butyl-2'-ethenyl-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓动物体内完全合成沙丁鱼油，螺环β-内酰胺生物碱的模型研究

  摘要：

  使用Staudinger亚胺-乙烯酮环加成法和一个N活化的γ-内酰胺加成物，由Isatin构建了一个包含螺环β-内酰胺基团和α，β-不饱和亚胺的沙特琳碱生物碱模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00270-2

文献信息

• Model studies on total synthesis of the chartellines, spirocyclic β-lactam alkaloids from a marine bryozoan
  作者：Xichen Lin、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00270-2

  日期：2001.4

  A chartelline alkaloid model system containing a spirocyclic β-lactam moiety and α,β-unsaturated imine has been constructed from isatin using a Staudinger imine–ketene cycloaddition and an addition to an N-activated γ-lactam as key steps.

  使用Staudinger亚胺-乙烯酮环加成法和一个N活化的γ-内酰胺加成物，由Isatin构建了一个包含螺环β-内酰胺基团和α，β-不饱和亚胺的沙特琳碱生物碱模型系统。