2-amino-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<3,2-d>pyrimidine | 78711-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 78711-33-8
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: KGYIUSLIKNQNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<3,2-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-<(2-amino-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<3,2-d>pyrimidin-5-yl)methyl>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合成酶反应中中间体的8-脱氮类似物的合成

  摘要：

  在胸苷酸合成酶反应中所提出的中间体的8-脱氮类似物的合成是由8-脱氮草酸二乙酯完成的，提供了结构的明确证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87125-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-1H-吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 2-amino-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合成酶反应中中间体的8-脱氮类似物的合成

  摘要：

  在胸苷酸合成酶反应中所提出的中间体的8-脱氮类似物的合成是由8-脱氮草酸二乙酯完成的，提供了结构的明确证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87125-7

文献信息

• A potent multisubstrate analog inhibitor of human thymidylate synthetase
  作者：Ananthachari Srinivansan、Venkataraman Amarnath、Arthur D. Broom、F. C. Fou、Yung Chi Cheng

  DOI：10.1021/jm00378a031

  日期：1984.12

  diastereoisomeric mixtures were evaluated as inhibitors of thymidylate synthetase derived from human tumor (HeLa) cells. The 5'-monophosphate was a potent inhibitor, competitive with respect to both 2'-deoxyuridylate (Ki = 0.06 microM) and tetrahydrofolate (Ki = 0.25 microM). In contrast, the nucleoside and the nucleotide methyl ester were poorer inhibitors by more than 3 orders of magnitude, attesting

  描述了在2'-脱氧尿苷酸的甲基化中中间体的8-脱氮叶酸酯类似物的合成。将5,6,7,8-四氢-8-脱氮叶酸二乙酯与3'-O-乙酰基-5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷5'-[磷酸双（三氯乙基）酯]烷基化，然后除去锌/铜键和适度皂化作用的三氯乙基基团得到目标抑制剂N- [4-[[[2-氨基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-氧代-5- [ （2'-脱氧尿素-5-基）甲基]-吡啶[3,2-d]嘧啶-6-基]甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸5'-单磷酸酯。相似地制备游离核苷和5'-（磷酸甲基）二酯。这些反应中的每一个都以约1：1的比例产生一对约C-6的还原的脱氮叶酸酯的非对映异构体。这些非对映异构体混合物被评估为源自人肿瘤（HeLa）细胞的胸苷酸合成酶的抑制剂。5'-单磷酸酯是有效的抑制剂，相对于2'-脱氧尿苷酸酯（Ki = 0.06 microM）和四氢叶酸（Ki = 0.25 microM）
• Synthesis o an 8-deaza analog of the intermediate in the thymidylate synthetase reaction
  作者：Ananthachari Srinivasan、Arthur D. Broom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87125-7

  日期：1982.1

  Synthesis of an 8-deaza analog of the proposed intermediate in the thymidylate synthetase reaction was accomplished from diethyl 8-deazafolic acid an unambiguous proof of the structure is provided.

  在胸苷酸合成酶反应中所提出的中间体的8-脱氮类似物的合成是由8-脱氮草酸二乙酯完成的，提供了结构的明确证明。
• Pyridopyrimidines. 14. Conformational studies of 5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidines. Potential multisubstrate analog inhibitors of thymidylate synthetase
  作者：Ananthachari Srinivasan、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/jo00144a001

  日期：1982.11

表征谱图