methyl 4-O-crotonyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 250687-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-crotonyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(E)-but-2-enoyl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 250687-51-5
• 化学式: C₂₁H₃₃IO₈
• 分子量: 540.393
• InChiKey: CYGYXIYYBCWJFJ-QXPZHOJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 methyl 4-O-crotonyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以56%的产率得到methyl 6-deoxy-6-iodo-4-O-[(R)-3-methyl-4-pentenoyl]-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective 1,4-Conjugate Addition of Organocopper Reagents to Methyl α-d-Glucopyranoside Derivatives Tethering an Unsaturated Ester Moiety at C-4 or C-6¹

  摘要：

  [GRAPHICS]The 1,4-conjugate additions of a variety of organocopper reagents to some 4-O-crotonyl derivatives of methyl alpha-D-glucopyranoside proceeded with a high level of diastereochemical induction to provide the adducts carrying a beta-substituted butanoic ester at C-4, The 1,4-conjugate addition to a 6-O-crotonyl derivative afforded the adduct with reverse configuration at the beta-carbon to that obtained from the 4-O-crotonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol9909942
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-pivaloyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 4-O-crotonyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸酯高度非对映选择性地与甲基α-D-葡萄糖-，α-D-甘露糖苷或α-D-吡喃半乳糖苷连接在一起，从而束缚α，β-不饱和酯。新型不对称获得β-C取代的丁酸。

  摘要：

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1021/jo0101860