(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(((Z)-prop-1-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 101685-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(((Z)-prop-1-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 101685-63-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: DFCQOUBVVOGFIL-ZMXDZCSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(((Z)-prop-1-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  从O-烯丙基化合物合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的异构化-1,3偶极环加成串联反应

  摘要：

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.027