2,3-dicyano-5-methyl-7-[4-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)-1,3-butadienyl]-6H-1,4-diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyano-5-methyl-7-[4-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)-1,3-butadienyl]-6H-1,4-diazepine
• 英文别名: 5-[(1E,3E)-4-(1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)buta-1,3-dienyl]-7-methyl-6H-1,4-diazepine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅
• 分子量: 381.48
• InChiKey: BCJAUFPIWZDWQN-YGQDEOHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)acrylaldehyde 、 5,7-dimethyl-6H-1,4-diazepine-2,3-dicarbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到2,3-dicyano-5-methyl-7-[4-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)-1,3-butadienyl]-6H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyano-6H-1,4-diazepines

  摘要：

  一系列新型 5-(2-芳基乙烯基)-、5-(4-芳基丁二烯基)-、5-(6-芳基己三烯基)-和 5-(8-辛四烯基)-、5-芳基-7-(2-芳基乙烯基)-和 5、通过 2,3-二氰基-5-甲基-6H-1,4-二氮杂卓与芳香醛的反应，合成了 7-双（2-芳基乙烯基）-2,3-二氰基-6H-1,4-二氮杂卓。这些化合物显示了从芳基乙烯基到 2,3-二氰基-6H-二氮杂卓的分子内电荷转移色素系统。通过计算 HOMO 和 LUMO 能级，估算了紫外-可见吸收带的移动。2-(9-julolidyl)ethenyl 衍生物显示出最强烈的荧光。6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl 和 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl 衍生物的荧光最大值（Fmax）分别为 780 纳米和 842 纳米。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.316

文献信息

• Synthesis of Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyano-6<i>H</i>-1,4-diazepines
  作者：Emi Horiguchi、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.78.316

  日期：2005.2

  A series of novel 5-(2-arylethenyl)-, 5-(4-arylbutadienyl)-, 5-(6-arylhexatrienyl)-, and 5-(8-octatetraenyl)-, 5-aryl-7-(2-arylethenyl)-, and 5,7-bis(2-arylethenyl)-2,3-dicyano-6H-1,4-diazepines were synthesized by the reactions of 2,3-dicyano-5-methyl-6H-1,4-diazepines with aromatic aldehydes. These compounds showed intramolecular charge-transfer chromophoric systems from the arylethenyl to the 2,3-dicyano-6H-diazepine moieties. The shifts in UV–vis absorption bands were estimated by calculating the HOMO and LUMO energy levels. 2-(9-Julolidyl)ethenyl derivative showed the most intense fluorescence. The 6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl and 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl derivatives exhibited the fluorescence maxima (Fmax) at 780 and 842 nm, respectively.

  一系列新型 5-(2-芳基乙烯基)-、5-(4-芳基丁二烯基)-、5-(6-芳基己三烯基)-和 5-(8-辛四烯基)-、5-芳基-7-(2-芳基乙烯基)-和 5、通过 2,3-二氰基-5-甲基-6H-1,4-二氮杂卓与芳香醛的反应，合成了 7-双（2-芳基乙烯基）-2,3-二氰基-6H-1,4-二氮杂卓。这些化合物显示了从芳基乙烯基到 2,3-二氰基-6H-二氮杂卓的分子内电荷转移色素系统。通过计算 HOMO 和 LUMO 能级，估算了紫外-可见吸收带的移动。2-(9-julolidyl)ethenyl 衍生物显示出最强烈的荧光。6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl 和 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl 衍生物的荧光最大值（Fmax）分别为 780 纳米和 842 纳米。