3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 389119-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-acetyl-β-D-galactose trichloroacetimidate；Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 389119-61-3
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 636.957
• InChiKey: KZMDUJXMIFGQBB-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-propenyl 2,4-O-benzyl-3-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a set of di- and tri-sulfated galabioses

  摘要：

  Among cell-adhesion molecules, L-selectin recognizes sulfated sLe(x) with relatively low affinity. Here, we aimed at artificial mimics by synthesizing a set of di- and tri-sulfated galabioses, which may surpass the affinity of sulfated sLe(x). As a strategy to obtain 3',6',6-tri-O-sulfogalabioses, regioselective reductive cleavage of 4,6- and 4',6'-di-O-benzylidenegalabioses was employed. Two suitably protected galactose precursors were conjugated to yield alpha and beta anomers (48 and 18%, respectively) by using a pentenyl galactoside donor and iodinium di-sym-collidine perchlorate as the catalyst. For synthesizing the 3',6-di-O-sulfogalabiose, however, a trichloroacetimidate donor was superior (52%) to the pentenyl one (30%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00222-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 吡啶 、 RhCl(PPh₃)3 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a set of di- and tri-sulfated galabioses

  摘要：

  Among cell-adhesion molecules, L-selectin recognizes sulfated sLe(x) with relatively low affinity. Here, we aimed at artificial mimics by synthesizing a set of di- and tri-sulfated galabioses, which may surpass the affinity of sulfated sLe(x). As a strategy to obtain 3',6',6-tri-O-sulfogalabioses, regioselective reductive cleavage of 4,6- and 4',6'-di-O-benzylidenegalabioses was employed. Two suitably protected galactose precursors were conjugated to yield alpha and beta anomers (48 and 18%, respectively) by using a pentenyl galactoside donor and iodinium di-sym-collidine perchlorate as the catalyst. For synthesizing the 3',6-di-O-sulfogalabiose, however, a trichloroacetimidate donor was superior (52%) to the pentenyl one (30%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00222-1

文献信息

• 利用聚四氟乙烯粒子合成氟载体支载的生物 分子的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104497058B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种利用聚四氟乙烯粒子合成氟载体支载的生物分子的方法，即在氟载体支载的生物分子合成中，向反应体系中加入聚四氟乙烯粒子，反应过程在液相中进行并可以通过传统手段来监测，反应完后通过改变溶剂以使聚四氟乙烯粒子和氟载体支载的生物分子能通过氟与氟之间的作用力而充分吸附，从而仅通过过滤即可得到目标产物。本发明很大程度结合了“液相反应，固相分离”的优势，实现简单、快速分离纯化氟载体支载的生物分子，避免了F‑SPE分离技术中繁冗的转移步骤，减小了化合物的损失，并且产物纯度较高，所用的聚四氟乙烯粒子不仅价格低廉，可重复使用，而且稳定性高，可以广泛应用于糖、肽、核酸及其它有机化合物的合成中。