8-(4-fluorobenzyloxy)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine | 1338454-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-(4-fluorobenzyloxy)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
• 英文别名: 8-[(4-fluorophenyl)methoxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepine
• CAS: 1338454-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O
• 分子量: 309.343
• InChiKey: JWFFOEFDHLFIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 生成 8-(4-fluorobenzyloxy)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新型的8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C表征NMR，质谱和元素分析。通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验筛选新合成的化合物的抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验确定其神经毒性作用。化合物8-戊氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂（3d）除了是活性最高的化合物之一外，毒性最低。在抗MES效能测试中，显示中位数有效剂量（ED 50）为17.5 mg / kg，保护指数（PI）值为6.5，略低于原型药物卡马西平（PI = 8.1）。在抗scPTZ测试中，其ED 50和PI的值分别为21.2和5.4，后者的值（PI）远远大于原型药物卡马西平（ED 50  > 100，PI <0.72）。已经讨论了可能的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9771-5

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 8-alkoxy-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives
  作者：Wen-Bin Zhang、Rong-Bi Han、Wei Zhang、Ri-Shan Jiang、Feng-Yu Piao

  DOI：10.1007/s00044-011-9771-5

  日期：2012.9

  A novel series of 8-alkoxy-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for their anticonvulsant activities by the maximal electroshock (MES) test and subcutaneous pentylenetetrazol (scPTZ) test, and their neurotoxic effects were determined

  合成了一系列新型的8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C表征NMR，质谱和元素分析。通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验筛选新合成的化合物的抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验确定其神经毒性作用。化合物8-戊氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂（3d）除了是活性最高的化合物之一外，毒性最低。在抗MES效能测试中，显示中位数有效剂量（ED 50）为17.5 mg / kg，保护指数（PI）值为6.5，略低于原型药物卡马西平（PI = 8.1）。在抗scPTZ测试中，其ED 50和PI的值分别为21.2和5.4，后者的值（PI）远远大于原型药物卡马西平（ED 50  > 100，PI <0.72）。已经讨论了可能的结构-活性关系。