(E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 38965-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: derricin
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 38965-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: HMGRVRIPKPTWTO-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• LogP：
  6.380 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dihydro-8-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one: a novel structure for falciformin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a017
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hemi-Synthesis and Anti-Oomycete Activity of Analogues of Isocordoin

  摘要：

  首次报道了一系列4′-烯基异喹啉类类似物（2-8）的高效合成。通过氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）和高分辨率质谱（HRMS）确认了它们的结构。通过对两种选定的致病卵菌菌株：腐霉（Saprolegnia parasitica）和南方腐霉（Saprolegnia australis）进行菌丝体和孢子抑制实验，评估了它们的抗卵菌活性。除化合物7外，所有的异喹啉衍生物对这些卵菌菌株均表现出较强的抑制活性。其中，化合物2展现出强效活性，最小抑菌浓度（MIC）和最小卵菌杀伤浓度（MOC）值分别为50 µg/mL和75 µg/mL。结果表明，4′-烯基化的异喹啉类类似物可能成为潜在的抗卵菌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules22060968

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Synthesis of chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl group from prenylated chalcones
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Toru Yoshifuji、Shuhei Soejima、Yoshihiro Honda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745242

  日期：2020.5.18

  Abstract Chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl groups, such as xanthoangelol E (1a), xanthoangelol D (2a), psorachalcone A (2 b), xanthohumol D (2c), and related derivatives were first synthesized by using the ene reaction of prenylated chalcones with singlet oxygen. Graphical Abstract

  摘要 带有 2-氢过氧-3-甲基-3-丁烯基或 2-羟基-3-甲基-3-丁烯基的查耳酮，如黄当归醇 E (1a)、黄当归醇 D (2a)、补骨脂查耳酮 A (2b)、黄腐酚D (2c) 和相关衍生物首先是通过使用异戊二烯化查耳酮与单线态氧的烯反应合成的。图形概要
• PARMAR, VIRINDER S.;GUPTA, SANDHYA;SHARMA, RAKESH K.;SHARMA, VARUN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1193-1197
  作者：PARMAR, VIRINDER S.、GUPTA, SANDHYA、SHARMA, RAKESH K.、SHARMA, VARUN K.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR IN VITRO PRODUCTION OF HYALINE CARTILAGE TISSUE
  申请人：Vanarix SA

  公开号：EP4013466A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• [EN] METHOD FOR IN VITRO PRODUCTION OF HYALINE CARTILAGE TISSUE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION IN VITRO DE TISSU CARTILAGINEUX HYALIN
  申请人：VANARIX SA

  公开号：WO2021028335A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to a novel method for in vitro production of cartilage tissue, and to therapeutic uses and screening methods using the cartilage tissue thus produced.