5-噻唑乙酸 | 52454-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-噻唑乙酸
• 中文别名: 2-(噻唑-5-基)乙酸
• 英文名称: thiazol-5-yl-acetic acid
• 英文别名: 1,3-thiazol-5-ylacetic acid；Thiazolyl-(5)-essigsaeure；Thiazol-5-yl-essigsaeure；2-(Thiazol-5-yl)acetic acid；2-(1,3-thiazol-5-yl)acetic acid
• CAS: 52454-63-4
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• mdl: MFCD08273036
• 分子量: 143.166
• InChiKey: KOQNISNMBYPFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻唑乙酸 在 trifluoroacetyl sulphate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 C₅H₅NO₅S₂
  参考文献：
  名称：

  基于结构的活性位点定向、高效、选择性和口服生物利用度低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01143
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基噻唑 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 5-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives

  摘要：

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。

  公开号：

  US20050154201A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship, Drug Metabolism and Pharmacokinetics Properties Optimization, and <i>in Vivo</i> Studies of New Brain Penetrant Triple T-Type Calcium Channel Blockers
  作者：Romain Siegrist、Davide Pozzi、Gaël Jacob、Caterina Torrisi、Kilian Colas、Bertrand Braibant、Jacques Mawet、Thomas Pfeifer、Ruben de Kanter、Catherine Roch、Melanie Kessler、Olivier Corminboeuf、Olivier Bezençon

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01356

  日期：2016.12.8

  availability of numerous antiepileptic drugs, 20–30% of epileptic patients are pharmacoresistant with seizures not appropriately controlled. Consequently, new strategies to address this unmet medical need are required. T-type calcium channels play a key role in neuronal excitability and burst firing, and selective triple T-type calcium channel blockers could offer a new way to treat various CNS disorders

  尽管可以使用多种抗癫痫药，但仍有20％至30％的癫痫患者对药物具有耐药性，癫痫发作没有得到适当控制。因此，需要新的策略来解决这种未满足的医疗需求。T型钙通道在神经元兴奋性和爆发放电中起关键作用，选择性的三重T型钙通道阻滞剂可能为治疗各种中枢神经系统疾病，特别是癫痫病提供新途径。在这里，我们描述了新的1,4-苯二氮卓类药物作为脑渗透剂和选择性三重T型钙通道阻滞剂的鉴定。从外消旋化合物4开始，优化工作导致制备了吡啶二氮杂卓31c具有改善的理化性质，溶解度和代谢稳定性。外消旋混合物通过手性制备型HPLC分离，所得铅化合物（3 R，5 S）-31c在广义非惊厥性癫痫样癫痫的WAG / Rij-rat模型中显示出有希望的功效。
• Zur Kenntnis der Thiazol-essigsäuren
  作者：R. Mory、H. Schenkel

  DOI：10.1002/hlca.19500330225

  日期：——

  Es wird die Synthese der Thiazol-2-essigsäure und der Thiazol-5-essigsäure sowie einiger Derivate dieser Verbindungen beschrieben.

  描述了噻唑-2-乙酸和噻唑-5-乙酸以及这些化合物的一些衍生物的合成。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE BENZIMIDAZOLE-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014044738A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R', R", R"', R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R'、R"、R"'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示定义。公式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与增高血压相关的疾病。此外，本发明还涉及将公式I的化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20140094450A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R′, R″, R′″, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R′、R″、R′″、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示。式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与增加的血压相关的疾病。本发明还涉及使用式I的化合物，特别是作为药物的活性成分，并包括它们的药物组合物。
• Benzoimidazole-carboxylic acid amide derivatives as APJ receptor modulators
  申请人：SANOFI

  公开号：US09156796B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R′, R″, R′″, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R'、R"、R'"、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示。式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与血压升高相关的疾病。此外，本发明还涉及使用式I的化合物，特别是作为药物的活性成分，以及包含它们的制药组合物。