thiazol-5-yl-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazol-5-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Thiazol-5-yl-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(thiazol-5-yl)acetate；ethyl 2-(1,3-thiazol-5-yl)acetate
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: ACELBYFFGZWLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazol-5-yl-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  据噻唑乙酸知识

  摘要：

  描述了噻唑-2-乙酸和噻唑-5-乙酸以及这些化合物的一些衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330225
• 作为产物：
  描述：

  硫代甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 thiazol-5-yl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于氧化铜存在下重氮酮的分解和噻唑-5-乙酸的知识

  摘要：

  噻唑-5-乙酸乙酯的合成通过直接噻唑缩合进行。与以前由噻唑基-（5）-重氮甲基酮在氧化铜存在下分解得到的产物进行比较，并由我们配制成噻唑-5-乙酸酯，表明这些化合物之间存在差异。可以从由噻唑基-（5）-重氮甲基酮形成的产物中获得2，4-二硝基苯hydr，从而将该化合物配制成噻唑基-（5）-ω-乙氧基甲基酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330309

文献信息

• [EN] THIAZOLIUMS AS TRANSKETOLASE INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLIUMS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCETOLASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2005095391A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides N-3'-pyridylmethyl or N-2'-pyrazinylmethyl thiazolium derivatives of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors wherein R1, R2, R3, Y, R5-R9, Ra-Rd, n and X- are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了公式（I）的N-3'-吡啶甲基或N-2'-吡嗪甲基噻唑衍生物，其作为转醛酮酶抑制剂是有用的，其中R1、R2、R3、Y、R5-R9、Ra-Rd、n和X-如本文所定义。本发明还提供了包括公式（I）化合物的药物组合物。该发明提供了抑制转醛酮酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制体外和体内细胞增殖和肿瘤细胞生长、刺激肿瘤细胞凋亡以及通过给予公式（I）的化合物或其药物组合物来治疗癌症的方法。
• Thiazoliums as transketolase inhibitors
  申请人：Boyd Steven A.

  公开号：US20090209554A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides N-3′-pyridyl-methyl or N-2′-pyrazinylmethyl thiazolium derivatives of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, R 5 -R 9 , R a -R d , n and X − are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了式（I）的N-3'-吡啶甲基或N-2'-吡嗪甲基噻唑盐衍生物，其作为转酮糖酶抑制剂是有用的，其中R1、R2、R3、Y、R5-R9、Ra-Rd、n和X-如本文所定义。本发明还提供了包含式（I）的化合物的制药组合物。本发明提供了通过给予式（I）的化合物或其制药组合物来抑制转酮糖酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制细胞增殖和肿瘤细胞在体内和体外生长、刺激肿瘤细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• Zur Kenntnis der Thiazol-essigsäuren
  作者：R. Mory、H. Schenkel

  DOI：10.1002/hlca.19500330225

  日期：——

  Es wird die Synthese der Thiazol-2-essigsäure und der Thiazol-5-essigsäure sowie einiger Derivate dieser Verbindungen beschrieben.

  描述了噻唑-2-乙酸和噻唑-5-乙酸以及这些化合物的一些衍生物的合成。
• Über die Zersetzung von Diazoketonen in Gegenwart von Kupferoxyd und zur Kenntnis der Thiazol-5-essigsäure
  作者：M. Aeberli、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19500330309

  日期：——

  Es wird die Synthese des Thiazol-5-essigsäure-äthylesters durch eine direkte Thiazol-Kondensation durchgeführt. Ein Vergleich mit dem früher bei der Zersetzung des Thiazolyl-(5)-diazomethylketons in Gegenwart von Kupferoxyd erhaltenen und von uns als Thiazol-5-essigsäureester formulierten Produkt ergab die Verschiedenheit der Verbindungen. Von dem aus dem Thiazolyl-(5)-diazomethylketon entstandenen

  噻唑-5-乙酸乙酯的合成通过直接噻唑缩合进行。与以前由噻唑基-（5）-重氮甲基酮在氧化铜存在下分解得到的产物进行比较，并由我们配制成噻唑-5-乙酸酯，表明这些化合物之间存在差异。可以从由噻唑基-（5）-重氮甲基酮形成的产物中获得2，4-二硝基苯hydr，从而将该化合物配制成噻唑基-（5）-ω-乙氧基甲基酮。