(1S,2S)-2-Ethylsulfanylcarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Ethylsulfanylcarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-(2-ethylsulfanyl-2-oxoethyl)-3-methyl-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: BQJWUEJKMCDTOW-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-2-pententhiosaeure-S-aethylester 、 (E)-(2-ethoxy-3-ethoxycarbonylallylidene)triphenylphosphorane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2S)-2-Ethylsulfanylcarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-乙氧基亚芳基（三苯基）膦和1，2-二乙烯基乙烯制备的环戊烯酮：（±）-甲基脱氢茉莉酮酸酯的合成

  摘要：

  （3-（烷氧基羰基）-2-乙氧基-2-丙烯基）三苯基膦烷与二酰基乙烯反应生成1,3-和1,4-二烯的1：1混合物的2-乙氧基环戊二烯，经温和的酸处理可转化为2-乙氧基环戊二烯成单一形式的环戊烯酮。使用酰基丙二酸丙二酸酯作为不对称底物为取代环戊烯酮提供了一条极好的途径。还描述了该成环法在合成（±）-脱氢茉莉酮酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00515-e

文献信息

• Cyclopentenones from 2-ethoxyallylidene(triphenyl)phosphorane and 1,2-diacylethylenes: Synthesis of (±)-methyl dehydrojasmonate
  作者：Minoru Hatanaka、Yuichiro Himeda、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00515-e

  日期：1995.5

  penylidene)triphenylphosphorane reacted with diacylethylenes to give 2-ethoxycyclopentadienes as a 1:1 mixture of the 1,3- and 1,4-dienes, which were converted upon mild acid treatment into cyclopentenones in a single form. Use of acylmethylenemalonate as an unsymmetrical substrate provides an excellent route to substituted cyclopentenones. An application of the annulation to synthesis of (±)-methyl

  （3-（烷氧基羰基）-2-乙氧基-2-丙烯基）三苯基膦烷与二酰基乙烯反应生成1,3-和1,4-二烯的1：1混合物的2-乙氧基环戊二烯，经温和的酸处理可转化为2-乙氧基环戊二烯成单一形式的环戊烯酮。使用酰基丙二酸丙二酸酯作为不对称底物为取代环戊烯酮提供了一条极好的途径。还描述了该成环法在合成（±）-脱氢茉莉酮酸酯中的应用。
• Convenient synthesis of substituted cyclopentenones via [3 + 2] annulation of allylidenetriphenylphosphorane with 1,2-diacylethylenes: application to synthesis of (±)-methyl dehydrojasmonate
  作者：Yuichiro Himeda、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/a709296b

  日期：——

  (3-Alkoxycarbonyl-2-ethoxyprop-2-enylidene)triphenylphosphoranes 1 and 2 undergo [3 + 2] annulation with 1,2-diacylethylenes 3 to give 2-ethoxycyclopentadienes 6 as mixtures of the 1,3- and 1,4-diene. The mixtures are conveniently converted upon mild acid treatment into cyclopentenones 7 in a single form. Annulation of phosphorane 1 with acylmethylenemalonates 10 affords cyclopenta-1,3-dienes 11 in

  （3-烷氧基羰基-2-乙氧基丙-2-烯基）三苯基膦酸酯与1，2-二丙烯基乙烯3进行[3 + 2]环化反应，得到2-乙氧基环戊二烯6，为1,3-和1,4-的混合物二烯。混合物经温和酸处理后方便地转化为单一形式的环戊烯酮7。膦烷1与酰基亚甲基丙二酸酯10的环化以高度区域选择性的方式提供环戊-1,3-二烯11，其易于以优异的产率转化为取代的环戊烯12。磷烷1也用1，2-酰基乙炔14进行环化，得到富叶烯15，其转变成外亚甲基环戊烯酮16。此外，描述了环化在（±）-甲基脱氢茉莉酮酸酯的合成中的应用。