4-((Z)-5-Trimethylsilanyl-pent-3-enyl)-cyclohex-2-enone | 110477-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((Z)-5-Trimethylsilanyl-pent-3-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(5-trimethylsilylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 110477-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: MNPDSDRNITXHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-5-Trimethylsilanyl-pent-3-enyl)-cyclohex-2-enone 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-vinylbicyclo[4.3.0]nonan-3-one 、 9-vinylbicyclo[4.3.0]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基硅烷的分子内环化

  摘要：

  在甲苯中用EtAlCl 2处理后，类型5的烯丙基硅烷和类型13的炔丙基硅烷会发生有效的环化反应，从而得到类型6的立体选择性官能化的氢化茚酮和类型14的螺[4,5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94749-x
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxy-6-(3-butenyl)-2-cyclohexen-1-on 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-((Z)-5-Trimethylsilanyl-pent-3-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基硅烷的分子内环化

  摘要：

  在甲苯中用EtAlCl 2处理后，类型5的烯丙基硅烷和类型13的炔丙基硅烷会发生有效的环化反应，从而得到类型6的立体选择性官能化的氢化茚酮和类型14的螺[4,5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94749-x

文献信息

• Efficient Addition of Allylsilanes to α,β-Enones Using Catalytic Indium and Trimethylsilyl Chloride
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、K. Nagaiah、S. V. Damle、Kooyeon Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41017

  日期：——

  β-Enones undergo an efficient Hosomi-Sakurai reaction with allyltrimethylsilane, in which a catalytic amount of indium is used in the presence of trimethylsilyl chloride as an activator under mild conditions to produce the conjugate addition products in good yields.

  α,β-烯酮与烯丙基三甲基硅烷发生有效的 Hosomi-Sakurai 反应，其中催化量的铟在三甲基氯硅烷作为活化剂的存在下在温和条件下以良好的产率产生共轭加成产物。
• The Catalytic Sakurai Reaction
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sun-young Sung、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo0105641

  日期：2001.12.1