(2S,3R,4R,5S)-4-Allyloxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 141418-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-Allyloxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 141418-24-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: PKYOQWSSXASCPI-SEBBVZKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-4-Allyloxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-Acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α,β-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  甲基2,4-二-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基2,4-二-O-甲基-3- O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷：酚类的二糖和三糖片段堪萨斯分枝杆菌的糖脂。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成。关键的O-糖基化是在三氟化硼醚化物的存在下以高度的α-选择性进行的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84070-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-methyl-L-fucopyranoside 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5S)-4-Allyloxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基2,4-二-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基2,4-二-O-甲基-3- O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷：酚类的二糖和三糖片段堪萨斯分枝杆菌的糖脂。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成。关键的O-糖基化是在三氟化硼醚化物的存在下以高度的α-选择性进行的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84070-9