dimethyl 1-benzyl-3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate | 148528-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 148528-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: RZVSJDDYLNXOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到dimethyl 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 dimethyl 1-benzyl-3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• Merz, Andreas; Schropp, Roland; Lex, Johann, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 296 - 298
  作者：Merz, Andreas、Schropp, Roland、Lex, Johann

  DOI：——

  日期：——
• Radical Dimerization of 5,5′-Diphenyl-3,3′,4,4′-tetramethoxy-2,2′-bipyrrole: π Dimer in the Crystal, σ Dimer in Solution.
  作者：Andreas Merz、Jürgen Kronberger、Lothar Dunsch、Andreas Neudeck、Andreas Petr、Laszlo Parkanyi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1442::aid-anie1442>3.0.co;2-r

  日期：1999.5.17

  The crystalline, spinless π dimer (1.+ ⋅PF6 )2 was obtained by the oxidation of bipyrrole 1 with ferrocenium hexafluorophosphate. The diamagnetic species generated electrochemically in solution was identified as the σ dimer by NMR spectroscopy.