O-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine | 1228682-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: O-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
• CAS: 1228682-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HNTNPSBYWQUDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3Z)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-azepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2,3-重排/杂环化反应合成A庚因衍生物

  摘要：

  易于N循环：通过Rh催化的串联2,3重排涉及N-亚烯基硝烯中间体的杂环化，实现了氮杂衍生物的有效合成（参见方案; cod = 1,5-环辛二烯，tppms =二苯基膦基苯钠-3 -磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205285
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的异戊烯系的O-丙炔肟的环化异构反应：合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones的多米诺反应序列

  摘要：

  已开发了一种新型的铜催化的未活化的丙二烯系的O-炔丙基肟肟化的环异构体，用于合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones。一锅多米诺反应通过[2,3]-σ重排，[3 + 2]环加成和另一个[3,3]-σ重排进行。该方法为在无环前体中同时形成四个新键（一个C═O，一个C═N和两个CC键）快速组装来自无环前体的稠合双环基序的两个环成分提供了一条实用而直接的途径。一小步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00837

文献信息

• Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones - Chirality Transfer and Mechanistic Insight
  作者：Itaru Nakamura、Yu Kudo、Toshiharu Araki、Dong Zhang、Eunsang Kwon、Masahiro Terada

  DOI：10.1055/s-0031-1290819

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic aryloximes (E)-1 were carried out to afford the corresponding four-membered cyclic nitrones 2 in good to excellent yields. The optimal reactions conditions of the highly regioselective reactions involved the use of [CuCl(cod)](2) in acetonitrile at 70 degrees C. In the case of (Z)-1, however, the reaction proceeded in the absence of the copper catalysts to afford the identical compound 2 in good yields. Furthermore, the reactions were also carried out using chiral substrates (R)-1 in the presence of Cu catalysts to afford (R)-2 with good levels of chirality transfer.
• Copper-Catalyzed Tandem [2,3]-Rearrangement and 6π-3-Azatriene Electrocyclization in (<i>E</i>)<i>-O</i>-Propargylic α,β-Unsaturated Oximes
  作者：Itaru Nakamura、Dong Zhang、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja102436z

  日期：2010.6.16

  Cu-catalyzed cyclizations of (E)-O-propargylic oximes of alpha,B-unsaturated aldehydes were successfully carried out to afford the corresponding pyridine oxides in good to high yields. As an example, (E)-acrylaldehyde O-1,3-diphenylprop-2-ynyl oxime (1b) was reacted for 5 h in the presence of CuBr(PPh(3))(3) (10 mol %) and PPh(3) (10 mol %) in DMSO at 120 degrees C to afford 3-benzyl-2-phenylpyridine-N-oxide (2b) in 84% yield. In this case, the reaction proceeded via Cu-catalyzed propargyl oxime-allenyl nitrone rearrangement followed by 6 pi-3-azatriene electrocyclization.