methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 104006-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 104006-56-6
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₁₄S
• 分子量: 715.732
• InChiKey: KDKHHPZDAYOMHN-YAAXNPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-bromo-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2