9,14-二氢苯并(b)苯并菲 | 35281-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,14-二氢苯并(b)苯并菲
• 英文名称: 9,14-dihydrobenzo[f]tetraphene
• 英文别名: 9,10-Dihydro-1.2:3.4-dibenzanthracen；9,14-Dihydrodibenzanthracen；9,14-dihydro-benzo[b]triphenylene；9,14-Dihydro-benzo[b]triphenylen；9,14-Dihydrobenzo[b]triphenylene
• CAS: 35281-25-5
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: KLFMBPASUWJAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.5-206.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  482.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,14-二氢苯并(b)苯并菲 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dibenzanthracene-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Alkali Metals with Polycyclic Hydrocarbons. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a071
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenanthrene-9-carbonyl)-benzoic acid 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 9,14-二氢苯并(b)苯并菲
  参考文献：
  名称：

  A novel and convenient synthesis of dibenz[a,c]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a048

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• 462. Aromatic hydrocarbons. Part LII. Naphtho(2? : 3? : 1 : 2)-pyrene, 1 : 2-4 : 5-8 : 9-tribenzpyrene, and a new synthesis of 1 : 2-3 : 4-dibenzanthrace
  作者：E. Clar

  DOI：10.1039/jr9490002168

  日期：——
• Unsaturated macrocyclic compounds. LVII. Mono-trans-1,2:3,4:7,8-tribenz[10]annulene
  作者：Klaus. Grohmann、Franz. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01002a053

  日期：1967.12
• HARVEY R. G.; LEYBA C.; KONIECZNY M.; FU P. P.; SUKUMARAN K. B., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3423-3425
  作者：HARVEY R. G.、 LEYBA C.、 KONIECZNY M.、 FU P. P.、 SUKUMARAN K. B.

  DOI：——

  日期：——
• A novel and convenient synthesis of dibenz[a,c]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cynthia Leyba、Maria Konieczny、Peter P. Fu、K. B. Sukumaran

  DOI：10.1021/jo00411a048

  日期：1978.8