1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-one | 370103-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-di(isobutyryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 370103-84-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: BGVKVVXMMOUWSJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-{(4R,5S)-5-[(R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition Reactions of 1,4-Diketones Derived from Tartaric Acid: Synthesis of TADDOL Analogues

  摘要：

  对酒石酸衍生的 1,4-二酮的还原和格氏试剂添加进行了系统研究。研究发现，使用 K-选择性氮化物作为还原剂，还原过程具有很高的选择性；而格氏试剂的加成则高度依赖于二酮的结构以及格氏试剂。由此产生的 1,4 二醇代表了一系列新型 TADDOL 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942422
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropanoyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸二氯化物合成C 2对称的1,4-二酮

  摘要：

  酒石酸二氯化物与衍生自Grignard试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成C 2对称的1,4-二酮提供了一种简单明了的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.10.019

文献信息

• Selective addition of Grignard reagents to 2,3-O-isopropylidene bis-Weinreb tartaric acid amide
  作者：James McNulty、Veronika Grunner、Justin Mao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01085-1

  日期：2001.8

  Controlled addition of Grignard reagents to tartaric acid derived bis-Weinreb amide 3 provides a facile, direct entry to desymmetrized 1,4-functionalized-syn-2,3-diol intermediates 4 and to C2-symmetrical 1,4-diketones 5. The synthetic versatility of this method is exemplified by short syntheses of the natural plant growth regulator 10 and the synthetically valuable cyclooctene derivative 13.

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。
• Synthesis of C2-symmetric 1,4-diketones from tartaric acid dichloride
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.019

  日期：2004.1

  Cross-coupling reactions of tartaric acid dichloride with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for the synthesis of C2-symmetric 1,4-diketones.

  酒石酸二氯化物与衍生自Grignard试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成C 2对称的1,4-二酮提供了一种简单明了的方法。
• Nucleophilic Addition Reactions of 1,4-Diketones Derived from Tartaric Acid: Synthesis of TADDOL Analogues
  作者：Kavirayani Prasad、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1055/s-2006-942422

  日期：2006.7

  A systematic investigation of the reduction and Grignard reagents addition to 1,4-diketones derived from tartaric acid was carried out. It was found that the reduction proceeded with high selectivity using K-Selectride as the reducing agent; while Grignard reagent addition was highly dependent on structure of the dione as well as on the Grignard reagent. The resultant 1,4-diols represent a series of novel TADDOL analogues.

  对酒石酸衍生的 1,4-二酮的还原和格氏试剂添加进行了系统研究。研究发现，使用 K-选择性氮化物作为还原剂，还原过程具有很高的选择性；而格氏试剂的加成则高度依赖于二酮的结构以及格氏试剂。由此产生的 1,4 二醇代表了一系列新型 TADDOL 类似物。