(1S,2R)-2-(nitromethyl)cyclohexanecarboxylic acid | 1292320-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(nitromethyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-(nitromethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1292320-71-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: HJTZGCYHPPVLRN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(nitromethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 cy2cl2 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的预组织 γ-氨基酸作为折叠体构建块

  摘要：

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。

  DOI：

  10.1021/ol3008815
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(nitromethyl)cyclohexyl]methanol 在 重铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-2-(nitromethyl)cyclohexanecarboxylic acid 、 (1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的预组织 γ-氨基酸作为折叠体构建块

  摘要：

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。

  DOI：

  10.1021/ol3008815

文献信息

• [EN] GAMMA AMINO ACID BUILDING BLOCKS<br/>[FR] ÉLÉMENTS CONSTITUTIFS DE GAMMA-AMINOACIDES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2011047190A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention provides compounds and methods, for example, to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to cyclically constrained nitroethylene compounds catalyzed by a pro line derivative to provide cyclically constrained α-substituted-γ-nitro-aldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96 to >99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to cyclically constrained protected γ- amino acid residues, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers. New methods are also provided to prepare other γ-amino acids and peptides. These new building blocks can be used to prepare foldamers, such as α/γ-peptide foldamers, that adopt specific helical conformations in solution and in the solid state.

  该发明提供了化合物和方法，例如，用于催化贝氏碱衍生物对环状约束硝基乙烯化合物进行醛的有机催化Michael加成，从而提供环状约束的α-取代-γ-硝基醛。当使用手性吡咯烷催化剂时，反应可以实现对映选择性，从而以几乎光学纯形式（例如，96%至>99% e.e.）获得Michael加合物。Michael加合物可以在羰基相邻处携带单取代基或双取代基。Michael加合物可以高效转化为环状约束的保护γ-氨基酸残基，这对于γ-肽折叠体系的系统构象研究至关重要。还提供了制备其他γ-氨基酸和肽的新方法。这些新的构建模块可用于制备折叠体，例如α/γ-肽折叠体，在溶液中和固态中采用特定螺旋构象。