2-Allyl-5-methyl-cyclohex-2-enol | 70453-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allyl-5-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 5-methyl-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 70453-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QWIGEJNMJKIZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Allyloxy-5-methyl-cyclohex-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-Allyl-5-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of Diels-Alder adduct of 2-(3-acetoxypropyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one with butadiene.

  摘要：

  研究了 2-(3-乙酰氧基丙基)-5-甲基环己-2-烯-1-酮 (9) 与丁二烯在氯化铝存在下的 Diels-Alder 反应。对加合物（8）立体结构的观察表明，丁二烯与亲二烯（9）的加成反应是立体选择性地从亲二烯 C5 上与仲甲基相反的一侧进行的，这种类型的 Diels-Alder 反应有助于合成 8-脱氧丝氨酸类生物碱。亲二烯（9）是通过两种途径从酮（10）中选择性地制备出来的。第一种方法是由 10 通过 11 对 12 进行克莱森重排。重排产物（13；产率，60%，来自 11）随后经 14、15、16、17、18 和 19 转化得到二烯化合物（9；产率，26.5%，来自 14）。第二条路线是通过 21 和 22 将酮 (10) 和丙烯醛二乙缩醛得到的缩醛 (20) 转化为亲二烯烃 (9；收率为 70%，来自 20)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.726