2-[(3S,12bS)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetic acid | 1179814-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S,12bS)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1179814-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: DOVUIUNAQQPCDS-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(3S,12bS)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 2-[(3S,12bS)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（-）-corynantheidol的合成和（-）-corynantheidine的一锅不对称氮杂电环化的形式合成

  摘要：

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.045
• 作为产物：
  描述：

  2-((3S,12bS)-3-ethyl-12-(phenylsulfonyl)-7-(phenylthio)-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetic acid 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以84%的产率得到2-[(3S,12bS)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（-）-corynantheidol的合成和（-）-corynantheidine的一锅不对称氮杂电环化的形式合成

  摘要：

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.045

文献信息

• Synthesis of indole alkaloid (−)-corynantheidol and formal synthesis of (−)-corynantheidine via one-pot asymmetric azaelectrocyclization
  作者：Yanwu Li、Toyoharu Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.045

  日期：2009.8

  The highly efficient asymmetric total synthesis of indole alkaloid, (−)-corynantheidol, containing a 2,4,5-trisubstituted piperidine core, was achieved using a new version of the one-pot azaelectrocyclization reaction. The formal synthesis of (−)-corynantheidine was also achieved using the common synthetic intermediate for these corynantheines.

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。