(4R,5S,6R,E)-methyl 4,5,6-tris(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate | 1558039-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6R,E)-methyl 4,5,6-tris(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
• CAS: 1558039-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: LRUDADANDXLTFX-ASWGEHLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,E)-methyl 4,5,6-tris(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯（+）-阿斯匹西林的全合成的'Chiron'方法†

  摘要：

  18个大分子内酯，（+）-阿斯匹西林（地衣大环内酯）的有效全合成已在12个线性步骤中实现，以碳水化合物为基础的D-葡萄糖基总产率为10.2％。该策略的重点包括由受保护的糖14制备2-脱氧糖，Swern氧化中间体7的二碳Wittig烯化，“基于碳水化合物的”片段5和通过山口酯化法形成的长链（C-11）手性醇6的结合。最终使所得化合物闭环易位4。

  DOI：

  10.1039/c3ra45530k
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (4R,5S,6R,E)-methyl 4,5,6-tris(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯（+）-阿斯匹西林的全合成的'Chiron'方法†

  摘要：

  18个大分子内酯，（+）-阿斯匹西林（地衣大环内酯）的有效全合成已在12个线性步骤中实现，以碳水化合物为基础的D-葡萄糖基总产率为10.2％。该策略的重点包括由受保护的糖14制备2-脱氧糖，Swern氧化中间体7的二碳Wittig烯化，“基于碳水化合物的”片段5和通过山口酯化法形成的长链（C-11）手性醇6的结合。最终使所得化合物闭环易位4。

  DOI：

  10.1039/c3ra45530k