1-(3-phenylpropyl)indolin-2-one | 1629166-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(3-phenylpropyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1629166-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SUDUMTUWVWPXFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)indolin-2-one 、 邻溴苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到4-(3-phenylpropyl)naphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为电子给体前体的底物：通过2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的苯环合反应合成萘并合的吲哚

  摘要：

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02515
• 作为产物：
  描述：

  1-cinnamylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 以75%的产率得到1-(3-phenylpropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肼对 Oxo 和 Ene/Yne 官能团的无催化剂一锅串联还原：由靛红合成取代的羟基吲哚

  摘要：

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402038

文献信息

• Catalyst-Free One-Pot Tandem Reduction of Oxo and Ene/Yne Functionalities by Hydrazine: Synthesis of Substituted Oxindoles from Isatins
  作者：Mukund Jha、Ganesh M. Shelke、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201402038

  日期：2014.6

  An unprecedented one-pot tandem reduction of oxo and ene/yne functionalities of substituted isatins is disclosed for the synthesis of oxindole derivatives in excellent yields. The reaction is simply performed by treating N-(2-alkenyl)/propargylisatins with an excess amount of hydrazine hydrate (25 %) under catalyst-free refluxing conditions. The reduction process appears to be quite unique and proceeds

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。
• Substrates as Electron-Donor Precursors: Synthesis of Naphtho-Fused Oxindoles via Benzannulation of 2-Halobenzaldehydes and Indolin-2-ones
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Zhi-Wen Zhou、Qun Cai、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02515

  日期：2016.10.21

  base-promoted homolytic aromatic substitution. This novel cascade reaction provides a straightforward approach toward various naphtho-fused oxindoles from 2-halobenzaldehydes and indolin-2-ones in the presence of Cs2CO3 in DMSO. The enolates of indolin-2-ones as new and internal electron donors have been demonstrated to initiate intramolecular radical dehalogenative coupling.

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。