2-C-methyl arabinose | 53008-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-methyl arabinose
• 英文别名: 2-C-methyl-D-arabinose；2-methyl-D-arabinose；2-Methylarabinose；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-methylpentanal
• CAS: 53008-88-1
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: OSBKZZCHLHZCDB-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-methyl arabinose 、 丙酮 在 copper(I) sulfate 、 硫酸 作用下， 以89%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1
• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex(H+) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-C-methyl arabinose
  参考文献：
  名称：

  2′ - C-甲基β-核苷的端粒立体定向合成；酰胺与2 - C-甲基-d-阿拉伯糖的神圣反应

  摘要：

  2 - C-甲基-d-阿拉伯糖与氰酰胺和丙酸甲酯的顺序反应提供了脱水核苷，其可以在酸性条件下打开并在C2'处转化，得到2'- C-甲基尿苷；用氢氧化钠开环得到2'- C-甲基阿拉伯糖-尿苷，其在C2'处的构型得以保留。这提供了完全的立体定向控制，仅产生β-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.105

文献信息

• [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2021191830A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to methods and intermediates for the synthesis of nucleosides and nucleoside analogues (NAs). More specifically, the present invention relates to methods of synthesizing nucleosides and NAs, using simple achiral materials by a 'one-pot' proline-catalyzed halogenation of a heteroaryl-substituted acetaldehyde together with a tandem enantioselective aldol reaction followed by a reduction or organometallic addition and cyclization (annulation) reaction involving halide displacement.

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。
• Doubly carbon-branched pentoses: synthesis of both enantiomers of 2,4-di-C-methyl arabinose and 2-deoxy-2,4-di-C-methyl arabinose using only acetonide protection
  作者：K. Victoria Booth、Sarah F. Jenkinson、Daniel Best、Fernando Fernández Nieto、Ramón J. Estévez、Mark R. Wormald、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.098

  日期：2009.9

  An acetonide is the only protecting group used in the synthesis of both the enantiomers of 2,4-di-C-methyl arabinose and 2-deoxy-2,4-di-C-methyl arabinose via the enantiomeric 3-C-methyl-L-erythronolactone [from 2-C-methyl-D-ribono-lactone or D-ribose] and 3-C-methyl-D-erythronolactone [from D-tagatose Or L-ribose]. NMR studies on unprotected C-methyl arabinoses show that methyl branching significantly affects the ratios of pyranose and furanose forms present in aqueous Solution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.