Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 152932-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 152932-85-9
• 化学式: C₄₁H₄₂ClNO₁₅S
• 分子量: 856.301
• InChiKey: PAFVCHNADLMHRL-BCNSQMFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver perchlorate 、 硫脲 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfated Lex and Lea-type oligosaccharide selectin ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a049
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfated Lex and Lea-type oligosaccharide selectin ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a049