(1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyanomethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 172608-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyanomethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-(cyanomethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 172608-89-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: OMFQDVUZKLUNSK-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyanomethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-carbamoylmethyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的2,3-甲基谷氨酰胺的立体异构体的不对称合成

  摘要：

  Chirons 1和2，无论是从甘露糖醇，用于制备对映体纯的顺式和反式2,3- methanoglutamine（立体异构体环-谷氨酰胺以适合于固相肽合成被保护的形式）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01659-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyanomethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的2,3-甲基谷氨酰胺的立体异构体的不对称合成

  摘要：

  Chirons 1和2，无论是从甘露糖醇，用于制备对映体纯的顺式和反式2,3- methanoglutamine（立体异构体环-谷氨酰胺以适合于固相肽合成被保护的形式）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01659-6