5-methyl-2,3-dihydro-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione | 59774-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,3-dihydro-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione
• 英文别名: 1H-Pyridazino(4,5-b)carbazole-1,4(6H)-dione, 2,3-dihydro-5-methyl-；5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione
• CAS: 59774-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: YVJACKQAGUMGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dihydro-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N'-(1-Chloro-5-methyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazol-4-yl)-N,N-diethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridazino[4,5-b]carbazoles as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  The synthesis of a series of new pyridazino[4,5-b]carbazoles (8, 9, 12-14), representing 3-aza analogs of pyridol [4,3-b]carbazole antitumor agents, is described. The key intermediates, d-fused dichloropyridazines of type 5, were subjected to nucleophilic displacement reactions and/or to reductive dehalogenation.

  DOI：

  10.3987/com-98-8217
• 作为产物：
  描述：

  anhydride de l'acide methyl-1 carbazoledicarboxylique-2,3 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5-methyl-2,3-dihydro-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacology of pyridazino(4,5-b) carbazoles.
  作者：Henriette LANDELLE、Daniel LADUREE、Michel CUGNON DE SEVRICOURT、Max ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.37.2679

  日期：——

  Cyclization reaction of hydrazine with carbazole-2,3-methyl dicarboxylates gave 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyridazino[4,5-b]carbazoles. Chlorodehydroxylation provided 1,4-dichloropyridazino[4,5-b]carbazoles and nucleophilic substitution gave 1,4-dialkoxy pyridazino[4,5-b]carbazoles. These compounds were tested for cytotoxic activity against L1210 leukemia in mice.

  肼与咔唑-2，3-甲基二羧酸酯的环化反应得到1，4-二氧-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,5-b]咔唑。进行氯去羟基化，得到1,4-二氯哒嗪[4,5-b]咔唑，亲核取代得到1,4-二烷氧基哒嗪[4,5-b]咔唑。测试了这些化合物对小鼠的L1210白血病的细胞毒活性。
• LANDELLE, HENRIETTE;LADUREE, DANIEL;CUGNON, DE SEVRICOURT;ROBBA, MAX, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2679-2682
  作者：LANDELLE, HENRIETTE、LADUREE, DANIEL、CUGNON, DE SEVRICOURT、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LANDELLE H.; CUGNON DE SEVRICOURT M.; LADUREE D., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1976, C282, NO 14, 635-637
  作者：ROBBA M.、 LANDELLE H.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.、 LADUREE D.

  DOI：——

  日期：——