5-deuterio-2-hexanone | 96455-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deuterio-2-hexanone
• 英文别名: (5-²H)-2-hexanone；5-Deuterio-hexan-2-on；5-deuterio-hexan-2-one
• CAS: 96455-79-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.153
• InChiKey: QQZOPKMRPOGIEB-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deuterio-2-hexanone 、 dimethyl diazomethylphosphonate 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbon-hydrogen insertions of alkylidenecarbenes. 2. Stereochemistry and isotope effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a029
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 1-methylpent-4-enyl ester 在 lithium aluminium deuteride 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 5-deuterio-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2,9-Dideuterodecane – 对映纯度的制备和证明

  摘要：

  光学活性的（小号，小号） - （2,9- 2 ħ 2） - ñ -癸烷在由（五个步骤制备- [R ）-氧化丙烯。其光学纯度在 ( S )-(5- 2 H 2 )-1-己烯阶段测定，作为合成方法的中间体，在瓦克氧化和对映选择性α-羟基化后通过核磁共振光谱测定。( R , R )-(2,9- 2 H 2 )-正癸烷类似地制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100360

文献信息

• Intramolecular carbon-hydrogen insertions of alkylidenecarbenes. 2. Stereochemistry and isotope effects
  作者：John C. Gilbert、David H. Giamalva、Mark E. Baze

  DOI：10.1021/jo00214a029

  日期：1985.7
• Enantiopure 2,9‐Dideuterodecane – Preparation and Proof of Enantiopurity
  作者：Nico Mitschke、Gülsera Eruçar、Miriam H. Fsadni、Amy R. Roberts、Majid M. Sadeghi、Bernard T. Golding、Jens Christoffers、Heinz Wilkes

  DOI：10.1002/ejoc.202100360

  日期：2021.7.22

  Optically active (S,S)-(2,9-2H2)-n-decane was prepared in five steps from (R)-propylene oxide. Its optical purity was determined at the stage of (S)-(5-2H2)-1-hexene, being an intermediate of the synthetic approach, by NMR spectroscopy after Wacker oxidation and enantioselective α-hydroxylation. (R,R)-(2,9-2H2)-n-decane was prepared analogously.

  光学活性的（小号，小号） - （2,9- 2 ħ 2） - ñ -癸烷在由（五个步骤制备- [R ）-氧化丙烯。其光学纯度在 ( S )-(5- 2 H 2 )-1-己烯阶段测定，作为合成方法的中间体，在瓦克氧化和对映选择性α-羟基化后通过核磁共振光谱测定。( R , R )-(2,9- 2 H 2 )-正癸烷类似地制备。