(3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aα)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-4,5-dihydroxy-4a,8-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one | 68257-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aα)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-4,5-dihydroxy-4a,8-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aβ)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-Octahydro-4,5-dihydroxy-4a,8-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
• CAS: 68257-98-7；70913-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VUYUSBYVZXLDRM-UQLORBHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aα)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-4,5-dihydroxy-4a,8-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-epi-helenalin
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016
• 作为产物：
  描述：

  (1aα,2β,4β,4aβ,7α,7aα,7bα)-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-Octahydro-4,7a-dimethyl-7-(phenylmethoxy)azuleno<4,5-b>oxiren-2-ol 、 溶剂黄146 生成 (3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aα)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-4,5-dihydroxy-4a,8-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016