D-6-methyl-8-ergolin-I-ylacetic acid methyl ester | 18051-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-6-methyl-8-ergolin-I-ylacetic acid methyl ester
• 英文别名: D-6-methyl-8-ergoline-I-ylacetic acid methyl ester；(6-methyl-ergolin-8-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetate
• CAS: 18051-19-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: RDGXEUOZZIKDAJ-SGIREYDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-6-methyl-8-ergolin-I-ylacetic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 3-((6aR,9S,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-1-methylsulfanyl-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-Substitution derivatives of D-6-methylergoline-I

  摘要：

  酯和与二甲基亚砜甲基钠在二甲基亚砜中反应，生成β-酮磺氧化物和，在Pummerer重排条件下，转化为化合物和，或者通过铝铬在1,2-二甲氧基乙烷中的作用转化为酮和。化合物和用硼氢化钠还原产生β-羟基磺氧化物和二羟基衍生物，后者以衍生物和的形式表征。化合物与乙酸中的1,2-二氨基苯缩合生成喹啉衍生物。制备的化合物没有明显的抑制泌乳或抗孵化活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830312

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giorgio Fiori

  DOI：10.1055/s-1987-27862

  日期：——

  Regioselective halogenation (chlorination, bromination, iodination) of several ergolines to the corresponding 2-halo derivatives was performed in moderate to good yields by potential controlled electrolysis at platinum in acetonitrile in the presence of tetrabutylammonium halide and lithium perchlorate. Alternatively, ergolines underwent a facile iodination in excellent yields by exposure to an anodically oxidized solution of iodine in acetonitrile.

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。
• Krepelka, Jiri; Holubek, Jiri; Semonsky, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 755 - 760
  作者：Krepelka, Jiri、Holubek, Jiri、Semonsky, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Krepelka,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2953 - 2956
  作者：Krepelka,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;SEMONSKY, M.
  作者：KREPELKA, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PERGOLIDE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE PERGOLIDE
  申请人：ANTIBIOTICOS SPA

  公开号：WO2003078432A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  A process for the synthesis of pergolide (Formula(I)) (D-6-n-propyl-8β­methylmercaptomethylergo line) from acid 9,10-dihydrolysergic is herein disclosed. The process can be carried out without isolating most intermediates and is particularly convenient both from the yield and safety standpoint. Moreover, pergolide thereby obtained is highly pure and can be conveniently transformed into pergolide mesylate.