2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-L-talopyranosylbromid | 41881-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-L-talopyranosylbromid
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 41881-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-QLOSAFNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-L-talopyranosylbromid 在 N,N'-bis(salicylidene)ethylenediaminatooxovanadium(IV) 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Catalyst for the Reductive Elimination of Acylated Glycosyl Bromides to Form Glycals

  摘要：

  乙烯-N,N-双(水杨醛亚胺)氧钒(IV) {VO(salen)} 已经被开发为一种有用的催化剂，用于在锌/氯化铵/甲醇或锌/醋酸/乙腈体系中对酰化的糖基溴化物进行还原消除，形成甘露醇，无论是在吡喃糖系列还是呋喃糖系列中。

  DOI：

  10.1071/ch02011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰溴 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-L-talopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂的替代途径：来自现成的 L-(-) 鼠李糖的 2-氟藻糖和对锌/碘化铵介导的消除反应的机理研究

  摘要：

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00146

文献信息

• Ziegler, Thomas, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1369 - 1371
  作者：Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• BOGNAR, REZSO;FARKAS, ISTVAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 499-500
  作者：BOGNAR, REZSO、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• CATELANI, G.;MASTRORILLI, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2717-2721
  作者：CATELANI, G.、MASTRORILLI, E.

  DOI：——

  日期：——
• FUGEDI, P., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 377-398
  作者：FUGEDI, P.

  DOI：——

  日期：——