9-[3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(diisopropoxyphosphorylmethyl)-9H-purine | 1225187-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(diisopropoxyphosphorylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[6-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methyl]purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1225187-27-8
• 化学式: C₂₉H₅₅N₄O₆PSi₂
• 分子量: 642.924
• InChiKey: DMWOWMCRTSLNJK-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(diisopropoxyphosphorylmethyl)-9H-purine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(diisopropoxyphosphorylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  （嘌呤-6-基）甲基膦酸酯碱基和核苷的合成

  摘要：

  研究和比较了标题（嘌呤-6-基）甲基膦酸酯的三种合成方法。虽然6-（碘甲基）嘌呤与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应不起作用，但膦酸二乙酯钠盐与6-（甲磺酰氧基甲基）嘌呤的Michaelis-Becker烷基化反应却以高收率得到了所需的产物。最好的方法是基于6-碘嘌呤与（二异丙氧基磷酰基甲基）溴化锌的Rh或Pd催化的交叉偶联反应。以这种方式以高收率制备了少量的6-（二异丙氧基磷酰基甲基）嘌呤碱和核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.167
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl iodomethylphosphonate 、 6-iodo-9-(2-deoxy-3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到9-[3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(diisopropoxyphosphorylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  （嘌呤-6-基）甲基膦酸酯碱基和核苷的合成

  摘要：

  研究和比较了标题（嘌呤-6-基）甲基膦酸酯的三种合成方法。虽然6-（碘甲基）嘌呤与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应不起作用，但膦酸二乙酯钠盐与6-（甲磺酰氧基甲基）嘌呤的Michaelis-Becker烷基化反应却以高收率得到了所需的产物。最好的方法是基于6-碘嘌呤与（二异丙氧基磷酰基甲基）溴化锌的Rh或Pd催化的交叉偶联反应。以这种方式以高收率制备了少量的6-（二异丙氧基磷酰基甲基）嘌呤碱和核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.167

文献信息

• Synthesis of (purin-6-yl)methylphosphonate bases and nucleosides
  作者：Zbyněk Hasník、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.167

  日期：2010.5

  the synthesis of the title (purin-6-yl)methylphosphonates were investigated and compared. While, the Arbuzov reaction of 6-(iodomethyl)purines with triethyl phosphite did not work, Michaelis–Becker alkylation of the sodium salt of diethyl phosphonate with 6-(mesyloxymethyl)purines gave the desired products in good yields. The best method was based on Rh- or Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-iodopurines

  研究和比较了标题（嘌呤-6-基）甲基膦酸酯的三种合成方法。虽然6-（碘甲基）嘌呤与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应不起作用，但膦酸二乙酯钠盐与6-（甲磺酰氧基甲基）嘌呤的Michaelis-Becker烷基化反应却以高收率得到了所需的产物。最好的方法是基于6-碘嘌呤与（二异丙氧基磷酰基甲基）溴化锌的Rh或Pd催化的交叉偶联反应。以这种方式以高收率制备了少量的6-（二异丙氧基磷酰基甲基）嘌呤碱和核苷。