二硝基苯 | 58809-90-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二硝基苯
• 中文别名: 2-硝基苯甲醛甲苯磺酰腙
• 英文名称: tosylhydrazone of o-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-methyl-N’-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide；2-Nitrobenzaldehyde tosylhydrazone；4-methyl-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 58809-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: OOOLPNHDHGDYPS-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 密度：
  1.3759 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 5-(2-aminophenyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 YAP-TAZ/TEAD 复合物抑制剂的一系列 1,5-Diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazone 的设计、合成和评价

  摘要：

  从我们之前报道的命中开始，合成了一系列 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones，并作为 YAP/TAZ-TEAD 复合物的抑制剂进行了评估。它们与 hTEAD2 的结合通过纳米微分扫描荧光法得到证实，并且通过荧光偏振测定法评估，还发现一些化合物会适度破坏 YAP-TEAD 相互作用。在 HEK293T 细胞中进行的 TEAD 荧光素酶基因报告基因检测和在 MDA-MB231 细胞中进行的 RTqPCR 测量表明，这些化合物在微摩尔范围内抑制 YAP/TAZ-TEAD 对细胞的活性。尽管该系列的一些化合物显示出细胞毒性作用，但它们仍然是很好的起点，并且可以在未来适当地修改为有效且可行的 YAP-TEAD 破坏剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100153
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N'-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide 以 乙腈 为溶剂， 生成 二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙分子晶体的光机械响应

  摘要：

  磺酰腙是一种新型的基于腙的有机分子光开关。四个衍生物与未取代的和ö - ，米-和p -硝基取代sulfonylhydrazone（SH-1 ，SH-2 ，SH-3和SH-4 ，分别地）衍生自p甲苯磺酰肼和苯甲醛对应相对于检查到它们的溶液态光开关和晶态的光机械响应。所有化合物在溶液状态下都显示出紫外线诱导的E → Z异构化，而反向转化缓慢。SH-3单晶显示出快速和大的光机械弯曲，而SH-1和SH-4晶体经历了相对较小程度的缓慢弯曲。相反，SH-2晶体没有表现出任何光机械效应。SH-1晶体尖端的光机械偏转线性增加；对于SH-3，偏转以亚线性方式增加几秒钟，之后它开始向光源恢复。对于SH-4在晶体中，光致尖端偏转最初以亚线性方式增加，此后即使在持续暴露于紫外线照射下也没有观察到运动。还借助速度-时间和加速度-时间图检查了晶体的光机械行为，这些图解开了不同时间间隔的瞬时光机械运动。

  DOI：

  10.1039/d1ce00478f

文献信息

• Photo-labile protecting agents and method
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0233403A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  The invention provides diazo compounds having the formula XYCNN and their parent hydrazones, where X is an ortho-nitro aromatic group such as o-nitrophenyl and Y is a hydrocarbon group such as methyl. The hydrazones may be prepared by reacting the corresponding ketone with hydrazine and the diazo compounds by hydrazone oxidation. The diazo compound may be reacted with an organic compound having a reactive hydrogen atom such as phosphate, thiophosphate, phosphonate, carboxyl and phenol, to form a caged compound from which the original organic compound can be released by photolysis, eg in situ in a biological system. Preferred organic compounds are ATP and other nucleotides.

  本发明提供了具有式 XYCNN 的重氮化合物及其母体肼酮，其中 X 为邻硝基苯基等正硝基芳香基团，Y 为甲基等烃基团。肼酮可通过相应的酮与肼反应制备，重氮化合物可通过腙氧化反应制备。重氮化合物可与具有活性氢原子（如磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐、羧基和苯酚）的有机化合物反应，形成笼状化合物，原有机化合物可通过光解（如在生物系统中的原位光解）从中释放出来。首选的有机化合物是 ATP 和其他核苷酸。
• Liotta, Louis J.; Ganem, Bruce, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 215 - 222
  作者：Liotta, Louis J.、Ganem, Bruce

  DOI：——

  日期：——
• N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.124

  日期：2013.2

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IKEHBARA, MORIO
  作者：IKEHBARA, MORIO

  DOI：——

  日期：——
• CALCIUM SEQUESTRATION COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING SKIN PIGMENTATION DISORDERS AND CONDITIONS
  申请人：Neocuitis S.A.

  公开号：US20160030321A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides compositions containing one or more calcium sequestration agents and methods for topical application of such compositions to the skin to treat skin pigmentation disorders, such as melasma, post-inflammatory hyperpigmentation, pigmentation changes due to skin aging, or any other skin conditions related with normal such as skin of color or abnormal pigmentation such as hypo- or hyper-pigmentation in humans.