溶剂黄 16 | 4314-14-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溶剂黄 16
• 中文别名: 3-甲基-1-苯基-4-(苯基唑)-吡唑-5-溶剂黄；溶剂黄16；2,4-二氢化-5-甲基-2-苯基-4-(苯偶氮基)-3H-吡唑啉-2-酮；2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-4-苯偶氮基-3H-吡唑啉-3-酮；溶剂黄GC
• 英文名称: 4-benzeneazo-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-phenylazo-5-pyrazolon；3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylazo)-；5-methyl-2-phenyl-4-phenyldiazenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 4314-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: XCKGFJPFEHHHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155°C
• 沸点：
  459.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• LogP：
  5.22 at 23℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  3204120000

制备方法与用途

溶剂黄 16

溶剂黄 16 不仅是一种分散染料，也常用于化妆品中作为着色剂，并可用于树脂、透明漆和铝箔等的着色。

化学性质

溶剂黄 16 是一种黄色粉末，熔点为 155℃。它不溶于水，但能溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂中。在浓硫酸中显示绿光黄色，在稀释后则转呈橙黄色，并伴有黄色沉淀产生；微溶于热盐酸时呈现橙色，微溶于热的 5% 氢氧化钠溶液时显黄色。

用途

油溶黄 4R 可用于树脂、透明漆和铝箔等材料的着色。

生产方法

溶剂黄 16 的生产主要以苯胺和 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为原料。首先将前者进行重氮化，再与后者偶合生成产物。经过滤、干燥后即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) nitrate 、 溶剂黄 16 在 aq.NaOH, N₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione-4-(Z)-phenylhydrazone; nickel (II)-salt
  参考文献：
  名称：

  Molarity Quotients of Some Metal Complexes of Pyrazolone Dyes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a004
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 依达拉奉 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 溶剂黄 16
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CONTINUOUS PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AZO DYES INVOLVING IN-SITU GENERATION OF DIAZONIUM SALTS
  [FR] PROCÉDÉ CONTINU POUR LA SYNTHÈSE DE COLORANTS AZOÏQUES IMPLIQUANT LA GÉNÉRATION IN SITU DE SELS DE DIAZONIUM

  摘要：

  本公开提供了一种连续合成偶联化合物的重要过程，其中包括偶氮盐和偶氮染料，涉及原位生成偶氮盐。它进一步披露了一个用于合成偶氮盐偶联化合物的程序设置。

  公开号：

  WO2021095059A1

文献信息

• Diazopyrazolones as weak solvent extractants for copper from ammonia leach solutions †
  作者：Lucy C. Emeleus、Domenico C. Cupertino、Steven G. Harris、Susan Owens、Simon Parsons、Ronald M. Swart、Peter A. Tasker、David J. White

  DOI：10.1039/b101780m

  日期：——

  Potentially bidentate 4-diazopyrazol-5-one ligands carrying a range of substituents can readily be prepared by coupling arene diazonium salts on to the appropriate pyrazolones. Hydrocarbon-soluble versions are shown to be suitable reagents for the recovery of copper by solvent extraction from ammoniacal leach solutions, and potentially have greater resistance to chemical degradation than the β-diketones which have been used. Cobalt(III), nickel(II), copper(II) and zinc(II) complexes with 4-(4-tert-butylphenylazo)-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone (HL) have been characterised by X-ray crystallography. The significant deviations from planar coordination geometry which are observed in [CuL2] and [CuL′2], where HL′ is 3-methyl-1-phenyl-4-phenylazo-5-pyrazolone, arise from interligand repulsion, and account for the relatively weak complexation and ease of stripping of copper from this class of extractant. The cobalt(III) complex [CoL3]·3MeOH and the high spin nickel(II) complex [NiL2(MeOH)2]·2MeOH both have approximately octahedral geometries, but show significantly different bite distances in the chelate rings. The zinc complex [ZnL2] has a pseudo-tetrahedral structure.

  潜在双齿的4-二氮基吡唑-5-酮配体可以通过将芳烃重氮盐偶联到适当的吡唑酮上，方便地制备出各种取代基的衍生物。溶于烃溶剂的版本被证明是从氨浸出溶液中通过溶剂萃取回收铜的合适试剂，并且相较于已使用的β-二酮，可能具有更强的化学降解抵抗性。4-(4-叔丁基苯基偶氮)-3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮（HL）与钴(III)、镍(II)、铜(II)和锌(II)的配合物已通过X射线晶体学进行表征。在[CuL2]和[CuL′2]中观察到的显著非平面配位几何形状的偏离，源于配体间的排斥作用，并解释了铜相对较弱的配位性和从这一类萃取剂中去除铜的容易性。钴(III)配合物[CoL3]·3MeOH和高自旋镍(II)配合物[NiL2(MeOH)2]·2MeOH都具有近似的八面体几何形状，但在螯合环中的咬合距离上表现出显著不同。锌配合物[ZnL2]则具有伪四面体结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.22, page 788 - 800
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Crippa, G. B.; Long, M., Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 99 - 107
  作者：Crippa, G. B.、Long, M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A CONTINUOUS PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AZO DYES INVOLVING IN-SITU GENERATION OF DIAZONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ CONTINU POUR LA SYNTHÈSE DE COLORANTS AZOÏQUES IMPLIQUANT LA GÉNÉRATION IN SITU DE SELS DE DIAZONIUM
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2021095059A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure provides a continuous process for the synthesis coupled compounds of diazonium salts including azo dyes involving in-situ generation of diazonium salts. It further discloses a set up to carry out the process for the synthesis of coupled compounds of diazonium salts.

  本公开提供了一种连续合成偶联化合物的重要过程，其中包括偶氮盐和偶氮染料，涉及原位生成偶氮盐。它进一步披露了一个用于合成偶氮盐偶联化合物的程序设置。
• Molarity Quotients of Some Metal Complexes of Pyrazolone Dyes¹
  作者：Fred A. Snavely、W. Conard Fernelius、B. P. Block

  DOI：10.1021/ja01562a004

  日期：1957.3