溶剂黄 2 | 60-11-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 溶剂黄 2
• 中文别名: 甲基黄；4-(二甲氨基)偶氮苯；奶油黄；二甲基黄；二甲基黄(4-二甲基氨基偶胺苯)；溶剂黄2；对二甲基氨基偶氮苯；N,N-二甲基-4-(苯偶氮基)苯胺；对二甲胺基偶氮苯；N,N-二甲基-4-(苯偶氮基)-苯胺；对二甲氨基偶氮苯；二甲胺基偶氮苯
• 英文名称: methyl yellow
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)azobenzene；N,N-dimethyl-4-phenyldiazenylaniline
• CAS: 60-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: JCYPECIVGRXBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  356.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1303 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿、石油醚、无机酸、油类
• 最大波长(λmax)：
  408nm, 256nm, 508nm
• 物理描述：
  4-dimethylaminoazobenzene appears as yellow crystalline leaflets or an orange powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  YELLOW CRYSTALLINE LEAFLETS
• 蒸汽密度：
  7.78 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3e-07 mm Hg (est.) (NIOSH, 2016)
• 保留指数：
  366.03;368.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠体内产生4'-二甲氨基-4-羟基偶氮苯和4-甲基氨基偶氮苯。/来自表格/

YIELDS 4'-DIMETHYLAMINO-4-HYDROXYAZOBENZENE & 4-METHYLAMINOAZOBENZENE IN RAT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

DAB通过以下途径进行代谢：1）偶氮基团的还原与裂解；2）去甲基化；3）环羟基化；4）N-羟基化；5）代谢物的N-乙酰化和O-结合。

DAB IS METABOLIZED VIA FOLLOWING PATHWAYS: 1) REDUCTION & CLEAVAGE OF AZO GROUP; 2) DEMETHYLATION; 3) RING HYDROXYLATION; 4) N-HYDROXYLATION; 5) N-ACETYLATION & O-CONJUGATION OF METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和小鼠中，致癌的芳香族偶氮染料经历N-羟基化，例如，N-羟基-N-乙酰-4-氨基偶氮苯是肝致癌物4-二甲氨基偶氮苯的尿代谢物...。

IN RATS & MICE, CARCINOGENIC AROMATIC AZO-DYES UNDERGO N-HYDROXYLATION, & FOR EXAMPLE, N-HYDROXY-N-ACETYL-4-AMINOAZOBENZENE IS URINARY METABOLITE OF HEPATOCARCINOGENIC 4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对二甲基氨基偶氮苯（DAB）在体外通过纯化的大鼠肝NADPH细胞色素p450还原酶和部分纯化的再构成细胞色素p450系统的偶氮还原进行了研究。在肝脏微粒体分离之前，先用氯贝特、纳芬诺平、苯巴比妥或β-萘黄酮诱导雄性Wistar大鼠。... 纯化的NADPH细胞色素p450还原酶和再构成系统均能还原二甲基氨基偶氮苯，后者的速率比前者快五倍以上。对于二甲基氨基偶氮苯还原，偶氮还原酶与细胞色素p450的比例为2:1时效果最佳。氯贝特是唯一诱导偶氮还原酶的物质。与自杀性抑制剂10-十一炔酸的反映区分了月桂酸羟化酶和偶氮还原酶。再构成系统在空气和一氧化碳中均有效，而纯化的NADPH细胞色素p450还原酶在空气中受到抑制。在这两个系统中，在黄素腺嘌呤二核苷酸或黄素单核苷酸的存在下，二甲基氨基偶氮苯偶氮还原的加速几乎提高了50倍，但仅在无氧条件下，这表明只有从NADPH细胞色素p450还原酶而不是细胞色素p450本身向二甲基氨基偶氮苯提供电子。使用细胞色素p450抑制剂进一步证实了这一点。...似乎必须通过细胞色素p450向二甲基氨基偶氮苯提供电子，绕过一个对氧敏感的步骤，并且膳食核黄素可能仅仅通过其对肠道细菌的影响来减弱二甲基氨基偶氮苯的肝致癌性。

A study was made of the azoreduction of dimethylaminoazobenzene (DAB) in-vitro by purified rat liver NADPH cytochrome p450-reductase and by a partially purified reconstituted cytochrome p450 system. Male Wistar rats were induced with clofibrate, nafenopin, phenobarbital, or beta-naphthoflavone prior to liver microsomal isolation. ... Both purified NADPH cytochrome p450 reductase and the reconstituted system reduced dimethylaminoazobenzene, with a more than five fold greater rate for the latter. A ratio of 2:1 azoreductase to cytochrome p450 was optimal for dimethylaminoazobenzene reduction. Clofibrate was the only inducer of azoreductase. Reaction with the suicide inhibitor 10-undecynoic acid distinguished laurate hydroxylase from the azoreductase. The reconstituted system was active in air and carbon monoxide, while purified NADPH cytochrome p450 reductase was inhibited in air. In both systems, nearly 50 fold acceleration of dimethylaminoazobenzene azoreduction occurred in the presence of flavin adenine dinucleotide or flavin mononucleotide, but only under anaerobic conditions, indicating facilitation of electron flow to dimethylaminoazobenzene onlhy from NADPH cytochrome p450-reductase and not from cytochrome p450 itself. This was confirmed with the use of cytochrome p450 inhibitors. ... There appears to be an obilgatory electron flow through cytochrome p450 to dimethylaminozaobenzene, bypassing an oxygen sensitive step, and dietary riboflavin probably attenuates dimethylaminoazobenzene hepatocarcinogenicity solely by its effect on intestinal bacteria.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

美国环保局健康与环境评估办公室的人类健康评估小组对二甲基氨基偶氮苯进行了致癌性评估。根据他们的分析，二甲基氨基偶氮苯的致癌性证据权重为B2组，这一评估基于人类无证据而动物有足够证据。作为B2组化学物质，二甲基氨基偶氮苯被认为可能对人类具有致癌性。

The Human Health Assessment Group in EPA's Office of Health and Environmental Assessment has evaluated dimethylaminoazobenzene for carcinogenicity. According to their analysis, the weight-of-evidence for dimethylaminoazobenzene is group B2, which is based on no evidence in humans and sufficient evidence in animals. As a group B2 chemical, dimethylaminoazobenzene is considered to be probably carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

4-(二甲氨基)偶氮苯：合理预期为人类致癌物。

4-(Dimethylamino)azobenzene: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对二甲氨基偶氮苯

IARC Carcinogenic Agent:para-Dimethylaminoazobenzene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

超过一半的结合染料在所有肝细胞组分中与可溶性蛋白质相关联；其中，80%与仅占可溶性蛋白质15%的组分结合。

MORE THAN HALF OF BOUND DYE IN ALL LIVER-CELL FRACTIONS IS ASSOC WITH SOL PROTEINS; OF THIS, 80% IS BOUND TO FRACTION WHICH ACCOUNTS FOR ONLY 15% OF SOL PROTEINS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

胆汁排泄偶氮染料致癌物N，N-二甲基-4-氨基偶氮(C-14)苯(DAB)在大鼠体内的研究。在单次静脉注射致癌物后，1小时内胆汁中出现20-25%的注射放射性，全部为代谢物。

BILIARY EXCRETION OF THE AZO DYE CARCINOGEN, N,N-DIMETHYL-4-AMINOAZO(C-14)BENZENE (DAB) WAS STUDIED IN MALE RATS. AFTER A SINGLE IV DOSE OF CARCINOGEN, 20-25% OF THE INJECTED RADIOACTIVITY APPEARS IN THE BILE WITHIN 1 HR, ENTIRELY AS METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它被用于给威斯达大鼠做管理IP，并发现其具有与肝脏组织、细胞核和染色质结合的趋势，并且对核非组蛋白具有特异性的结合亲和力。

IT WAS ADMIN IP TO WISTAR RATS & FOUND TO HAVE THE TENDENCY TO BIND TO LIVER TISSUES, NUCLEI & CHROMATIN WITH SPECIFIC BINDING AFFINITY TO NUCLEAR NONHISTONE PROTEIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R68,R40,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29270000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX7350000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对二甲基氨基偶氮苯；甲基黄
化学品英文名称：	p-Dimethylaminoazobenzene；Benzeneazodimethylaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	60-11-7
分子式：	C 14 H 15 N 3
分子量：	225.28

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对二甲基氨基偶氮苯；甲基黄

有害物成分 含量 CAS No. 对二甲基氨基偶氮苯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、食入或经皮肤吸收可致死。吸收进入体内致高铁血红蛋白血症，引起紫绀。国际癌症研究中心(IARC)将本品列为对实验动物有足够证据的致癌剂。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，为致癌物。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意监测毒物。实行就业前和

第九部分：理化特性

外观与性状：	桔黄色叶状晶体。
pH：
熔点(℃)：	116(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 14 H 15 N 3
分子量：	225.28
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、油类、苯、氯仿、石油醚。
主要用途：	用作醇溶黄和PH指示剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酸酐、氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：200mg／kg(大鼠经口)；300mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
金黄色片状物或粉末，熔点为114-117℃。它溶于醇、醚、氯仿、苯、石油醚和无机酸，而不溶于水。

用途
该物质是一种酸碱指示剂，pH值在2.9（红色）至4.0（黄色）之间变化。它可以用于非水溶液滴定以及测定胃液中的游离盐酸。

生产方法
二甲基黄由苯胺与亚硝酸钠重氮化后，再与二甲苯胺偶合而制得。具体步骤如下：将苯胺缓慢加入浓盐酸中，并在0-5℃的环境下滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应。随后，在温度控制在5℃以下的情况下，逐步加入工业乙酸钠并搅拌3小时，再少量添加乙酸钠，过滤得到黄色沉淀作为粗品。经过干燥处理后，用甲苯和乙醇进行重结晶，最终获得成品二甲基黄。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄 2 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Moehlau, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-双(二甲氨基)偶氮苯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 40.0~130.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 溶剂黄 2
  参考文献：
  名称：

  偶氮 (N=N) 键与胺的锰催化氢化

  摘要：

  我们报告了第一个使用地球丰富金属络合物对偶氮化合物的 N=N 键进行均相催化氢化的例子。氢化反应由锰钳络合物催化，在温和条件下进行，并产生胺，这使得该方法成为偶氮化合物转化的可持续替代途径。基于机理研究提出了一种涉及金属-配体合作和肼中间体的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100440

文献信息

• A Convenient and General Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitro- and Azobenzenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102276

  日期：2011.12.16

  An easily accessible in situ catalyst composed of [RuCl2(p‐cymene)}2] and terpyridine has been developed for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitro and azo compounds. The procedure is general and the selectivity of the catalyst has been demonstrated by applying a series of structurally diverse nitro and azo compounds (see scheme).

  已经开发出一种由[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]和三联吡啶组成的易于获得的原位催化剂，用于芳香族硝基和偶氮化合物的选择性转移加氢。该方法是通用的，并且通过应用一系列结构多样的硝基和偶氮化合物已证明了催化剂的选择性（参见方案）。
• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• NH₄I/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide-Promoted Oxidative C–N Cleavage of Tertiary Amines Leading to Nitroaromatic Compounds
  作者：Ying Shao、Hao Zheng、Zhuhong Wu、Lei Huang、Jingjing Tong、Ming Wu、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.3184/174751917x15022797727991

  日期：2017.9

  A NH4I/tert-butyl hydroperoxide-promoted oxidation of tertiary N-aryl-N,N-dialkylamines in DMSO has been developed to access nitroaromatic compounds. This methodology involves sequential N-dealkylation reactions in one-pot and a radical pathway is proposed.

  已开发出 NH4I/叔丁基氢过氧化物促进叔 N-芳基-N,N-二烷基胺在 DMSO 中的氧化，以获取硝基芳族化合物。该方法涉及一锅法中的连续 N-脱烷基化反应，并提出了自由基途径。
• Cobalt‐Catalyzed Deoxygenative Hydroboration of Nitro Compounds and Applications to One‐Pot Synthesis of Aldimines and Amides
  作者：Kristina A. Gudun、Raikhan Zakarina、Medet Segizbayev、Davit Hayrapetyan、Ainur Slamova、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/adsc.202101043

  日期：2022.2

  The commercially available and bench-stable Co(acac)2 ligated with bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (dpephos) was employed for selective room temperature hydroboration of nitro compounds with HBPin (TOF up to 4615 h−1), tolerating halide, hydroxy, amino, ether, ester, lactone, amide and heteroaromatic functionalities. These reactions offered a direct access to a variety of N-borylamines RN(H)BPin

  使用与双[(2-二苯基膦基)苯基]醚 (dpephos) 连接的可商购且台式稳定的 Co(acac) 2与 HBPin 选择性室温硼氢化硝基化合物（TOF 高达 4615 h -1），耐受卤化物、羟基、氨基、醚、酯、内酯、酰胺和杂芳族官能团。这些反应提供了直接获得各种原位N-硼胺 RN(H)BPin的途径用醛和羧酸处理产生一系列醛亚胺和仲羧酰胺，而不需要脱水和/或偶联剂。以顺序一锅法将这些转化结合起来，可以从容易获得且廉价的硝基化合物直接和选择性地合成醛亚胺和仲羧酰胺。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

表征谱图