11-[4-benzyloxycarbonyl-2-chlorophenyl]-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one | 928385-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-[4-benzyloxycarbonyl-2-chlorophenyl]-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 6-(4-benzyloxy-2-chloro-phenyl)-9,9-dimethyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one；6-(2-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-9,9-dimethyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• CAS: 928385-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 458.988
• InChiKey: SATHZFKFOUKFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[4-benzyloxycarbonyl-2-chlorophenyl]-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 、 乙酸酐 生成 10-acetyl-11-[4-benzyloxycarbonyl-2-chlorophenyl]-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类 HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.035
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-氯苯甲醛 、 3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-[4-benzyloxycarbonyl-2-chlorophenyl]-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类 HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.035

文献信息

• BENZODIAZEPINES AS HCV INHIBITORS
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20090221559A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to the use of benzodiazepines as inhibitors of HCV replication as well as their use in pharmaceutical compositions aimed to treat or combat HCV infections. In addition, the present invention relates to benzodiazepine compounds per se and their use as medicines. The present invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and combinations of said compounds with other anti-HCV agents.
• [EN] BENZODIAZEPINES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] BENZODIAZEPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2007026024A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention relates to the use of benzodiazepines as inhibitors of HCV replication as well as their use in pharmaceutical compositions aimed to treat or combat HCV infections. In addition, the present invention relates Io benzodiazepine compounds per se and their use as medicines. The present invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and combinations of said compounds with other anti-HCV agents.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de benzodiazépines en tant qu'inhibiteurs de la réplication du VHC, ainsi que leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter ou combattre des infections au VHC. En outre, cette invention a pour objet des composés de benzodiazépines Io et, en soi, leur utilisation en tant que médicaments. Ladite invention a, aussi, pour objet des processus de préparation de tels composés, de compositions pharmaceutiques les renfermant et de mélanges desdits composés avec d'autres agents anti-VHC.
• 1,5-Benzodiazepine inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：David McGowan、Origène Nyanguile、Maxwell D. Cummings、Sandrine Vendeville、Koen Vandyck、Walter Van den Broeck、Carlo W. Boutton、Hendrik De Bondt、Ludo Quirynen、Katie Amssoms、Jean-François Bonfanti、Stefaan Last、Klara Rombauts、Abdellah Tahri、Lili Hu、Frédéric Delouvroy、Katrien Vermeiren、Geneviève Vandercruyssen、Liesbet Van der Helm、Erna Cleiren、Wendy Mostmans、Pedro Lory、Geert Pille、Kristof Van Emelen、Gregory Fanning、Frederik Pauwels、Tse-I Lin、Kenneth Simmen、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.035

  日期：2009.5

  Optimization through parallel synthesis of a novel series of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors led to the identification of (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 11zc and (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(2,5-dimethyloxazol-4-carbonyl)-2,3,4,5,10

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。