3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 | 39222-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮
• 中文别名: 3-((2-氨基苯基)氨基)-5,5-二甲基环己-2-烯酮；1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪
• 英文名称: 3-[(2-aminophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(o-amino)anilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-((2-Aminophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-(2-aminoanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 39222-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00156635
• 分子量: 230.31
• InChiKey: XNPJRPDGAPQDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,10-trimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo<1,4>diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 11-substituted 3,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-dibenzo(b,e)(1,4)diazepin-1-ones.

  摘要：

  通过3-(2-酰氨基苯胺基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与多聚磷酸的脱水环化反应，合成了取代的11-取代的3,3-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂-1-酮。其中11-苯基衍生物显示出中等镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4057
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  二甲基-β-苯甲酰基丙烯酸加合物与含氮双亲核试剂的反应

  摘要：

  2-（2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代环己-1-烯-1-基）-4-氧代-4-苯基丁酸（二甲酮与β-苯甲酰基丙烯酸的加合物）与乙二胺和联苯胺反应生成双喹啉衍生物。在与色胺的反应中，获得了含有六氢喹啉和吲哚片段的产物，而与盐酸苯肼的反应得到了哒嗪衍生物。与邻苯二胺和对苯二胺的反应涉及初始加合物的逆迈克尔分解和二甲酮的烯氨基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070428011030146

文献信息

• Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones and their Ring-Opened Derivatives: Revisited Synthesis, 2D NMR and Crystal Structure
  作者：Norah Bennamane、Oualid Talhi、Artur Silva、Brahim Cherfaoui、Houria Lakhdari、Rachid Ameraoui、Filipe Almeida Paz、Khaldoun Bachari、Gilbert Kirsch、Kolli Nejar-Bellara

  DOI：10.1055/s-0036-1590306

  日期：2017.10

  The synthesis of 2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones was revisited and a catalyst-free method was established, by exploring the reactivity of 3-[(2-aminoaryl)amino]dimedones towards carbonylated electrophiles. 2D NMR and single-crystal X-ray diffraction studies were used to characterize the structures unequivocally and to review the mechanism leading to the formation of supposed

  对2,3,4,5,10,11-六氢-1H-二苯并[b,e][1,4]diazepin-1-ones的合成进行了重新审视，并通过探索反应性，建立了一种无催化剂方法3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对羰基化亲电试剂的反应。2D NMR 和单晶 X 射线衍射研究用于明确表征结构并审查导致形成假定位置异构体的机制。3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对色烯-3-羧酸、富马酰和草酰氯的作用导致二苯并[b,e][1,4]二氮杂-1-one开环产生新型 Z 型烯胺酮和线性二酰胺。
• Design and synthesis of benzodiazepine-1,2,3-triazole hybrid derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Mehrdad Mehrazar、Mahdi Hassankalhori、Mahsa Toolabi、Fereshteh Goli、Setareh Moghimi、Hamid Nadri、Syed Nasir Abbas Bukhari、Loghman Firoozpour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s11030-019-10008-x

  日期：2020.11

  A new series of compounds based on benzodiazepine-1,2,3-triazole were synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors by Ellman's method. The compounds proved to be selective inhibitors of butyrylcholinesterase (BuChE) over acetylcholinesterase. The most potent compound was 3,3-dimethyl-11-(3-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1

  合成了一系列基于苯二氮卓-1,2,3-三唑的新化合物，并通过 Ellman 方法评估了其作为胆碱酯酶抑制剂的作用。与乙酰胆碱酯酶相比，这些化合物被证明是丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的选择性抑制剂。最有效的化合物是 3,3-二甲基-11-（3-（（1-（4-硝基苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）-2,3,4 ,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one，被鉴定为 BuChE 的亚微摩尔抑制剂，IC50 值为 0.2 µM。此外，与多奈哌齐相比，所选化合物的淀粉样蛋白 β 自聚集评估研究显示出有效的抑制作用。对接和细胞活力研究支持化合物 9b-6 作为重要 BuChE 抑制剂的潜力。
• Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives
  作者：Zh. I. Orlova、L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、G. S. Borodkin、O. S. Popova

  DOI：10.1007/s11172-013-0203-1

  日期：2013.6

  An acid-catalyzed reaction of 3-(2-aminophenylamino)-5,5-dimethylcyclohexen-1-one with isatines leads to the formation of the earlier undescribed 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11,3′-2H-indole]-1,2′-dione derivatives (6). Spiranes 6 upon heating undergo auto-redox rearrangement with disintegration to 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine and the corresponding oxindole. Crystals of four derivatives of compound 6 were studied by X-ray diffraction method.

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。
• Efficient Domino Approaches to Multifunctionalized Fused Pyrroles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepin-1-ones
  作者：Bo Jiang、Qiu-Yun Li、Hao Zhang、Shu-Jiang Tu、Suresh Pindi、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol203166c

  日期：2012.2.3

  Efficient domino approaches for the synthesis of multifunctionalized tricyclic fused pyrroles and dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones have been established. The reaction pathways were controlled by varying enaminones with different substituted patterns to give a series of new fused pyrroles and dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones selectively. The complete anti diastereoselectivity was achieved for the first

  已经建立了用于合成多功能三环稠合吡咯和二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂-1-酮的有效多米诺骨牌方法。通过改变具有不同取代模式的烯胺来控制反应途径，选择性地产生一系列新的稠合吡咯和二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂-1-酮。第一个反应实现了完全的反非对映选择性。
• 1,5-Benzodiazepine inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：David McGowan、Origène Nyanguile、Maxwell D. Cummings、Sandrine Vendeville、Koen Vandyck、Walter Van den Broeck、Carlo W. Boutton、Hendrik De Bondt、Ludo Quirynen、Katie Amssoms、Jean-François Bonfanti、Stefaan Last、Klara Rombauts、Abdellah Tahri、Lili Hu、Frédéric Delouvroy、Katrien Vermeiren、Geneviève Vandercruyssen、Liesbet Van der Helm、Erna Cleiren、Wendy Mostmans、Pedro Lory、Geert Pille、Kristof Van Emelen、Gregory Fanning、Frederik Pauwels、Tse-I Lin、Kenneth Simmen、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.035

  日期：2009.5

  Optimization through parallel synthesis of a novel series of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors led to the identification of (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 11zc and (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(2,5-dimethyloxazol-4-carbonyl)-2,3,4,5,10

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。