1,1-dipentoxybutane | 13002-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dipentoxybutane
• 英文别名: 1,1-Dipentyloxybutan；1,1-bis-pentyloxy-butane；butyraldehyde dipentyl acetal；1-(1-Pentoxybutoxy)pentane
• CAS: 13002-17-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: GRVCATYYUQUANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二丁氧基丁烷 、 戊醇 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到正丁醇
  参考文献：
  名称：

  使用串联 Sc-Ru⊂MOF 催化剂将脂肪醇一步无溶剂好氧氧化成酯

  摘要：

  酯类是工业中重要的一类化学品。传统上，酯生产是一个多步骤过程，涉及使用腐蚀性酸或酸衍生物（例如酰氯、酸酐等）.)。因此，开发绿色合成协议是非常可取的。这项工作报告了一种金属有机骨架（MOF）负载的串联催化剂的开发，该催化剂可以在严格的无溶剂条件下使用氧气作为唯一的氧化剂实现醇直接转化为酯（DAEC）。通过将 Ru 纳米颗粒 (NPs) 与均相路易斯酸催化剂三氟甲磺酸钪结合到 Zr MOF MOF-808 的纳米腔中，复合催化剂 Sc-Ru⊂MOF-808 可以实现高达 92 的脂肪醇转化率%，酯选择性高达 91%。一项机理研究揭示了一种独特的“通过缩醛”途径，其中醇首先在 Ru NPs 上被氧化，然后在 Sc( III) 网站。然后，乙缩醛缓慢分解以受控方式释放醛，用于随后的氧化和酯化反应生成酯产物。据我们所知，这是脂肪醇在无溶剂条件下具有高转化率和酯选择性的第一个 DAEC 示例。

  DOI：

  10.1039/d1gc04289k

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Ethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0490221A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ethern der Formel R¹-CR²=CH-O-R³, worin R¹ und R³ jeweils für einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R² für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, durch Umsetzung eines Diacetals der Formel R¹-CHR²-CH(-O-R³)₂ in Gegenwart eines aus einer Säure und einem Amin bestehenden Katalysators bei erhöhter Temperatur in flüssiger Phase. Aus dem Diacetal bildet sich unter Abspaltung eines Alkohols R³-OH der ungesättigte Ether der vorstehend genannten Formel.

  本发明涉及一种制备式 R¹-CR²=CH-O-R³ 的醚的工艺，其中 R¹ 和 R³ 各为具有 1 至 6 个碳原子的基团，R² 为氢或具有 1 至 2 个碳原子的基团，其方法是在液相中，在由酸和胺组成的催化剂存在下，使式 R¹-CHR²-CH(-O-R³)₂ 的二缩醛在高温下反应。通过消除醇 R³-OH 从二缩醛中生成上式的不饱和醚。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENOLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ENOL ETHERS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ETHERS ENOLIQUES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998058894A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Enolethern der Formel (I), in der R1 einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, wobei diese Reste weitere Substituenten, die nicht mit Acetylenen oder Allenen reagieren, tragen können und die Reste R unabhängig voneinander für Wasserstoff, oder aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste stehen, die unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können und m für 0 oder 1 steht, durch Umsetzung der Acetale oder Ketale der Formel (II) mit Acetylenen oder Allenen der Formeln (III) bzw. (IV), wobei die Reste R und R1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in der Gasphase bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Zink oder Cadmium zusammen mit Silizium und Sauerstoff enthaltenden Heterogenkatalysators.(EN) The invention relates to a method for producing enol ethers of formula (I), in which R1 is an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical, which radicals can carry other substitutes that do not react with acetylenes or allenes; the R radicals are, independently of each other, hydrogen, or aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, which can interconnect forming a ring; and m stands for 0 or 1. In this method, acetals or ketals of formula (II) are reacted with acetylenes or allenes of formula (III) or (IV), in which the R and R1 radicals have the aforementioned meanings. The reaction takes place in the gas phase, at high temperature, in the presence of a heterogeneous catalyst containing zinc or cadmium together with silicon and oxygen.(FR) Procédé de fabrication d'éthers énoliques de formule (I), dans laquelle R1 désigne un reste aliphatique, cycloaliphatique, araliphatique, aromatique ou hétérocyclique, ces restes pouvant porter d'autres substituants ne réagissant pas avec des groupes acétyléniques ou alléniques, et les restes R désignent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, ou des restes aliphatiques, cycloaliphatiques, araliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques pouvant se lier entre eux avec formation d'un cycle, et m = 0 ou 1, consistant à faire réagir des acétals ou des cétals de formule (II) avec des composés acétyléniques ou alléniques de formule (III) ou (IV), dans lesquelles les restes R et R1 ont les désignations précitées, en phase gazeuse, à température élevée, en présence d'un catalyseur hétérogène renfermant du zinc ou du cadmium conjointement avec du silicium et de l'oxygène.

  本发明涉及一种制备形如(I)式的烯醇醚的工艺，其中R1代表一个链状、环状的链烷基、环戊烷基、环己烷基、芳香烃基或杂环基，这些基团可以附加其他可不与丙炔或 allen基反应的基团;R基则独立地可以是氢或链状、环状的链烷基、环戊烷基、环己烷基、芳香烃基或杂环基，它们可以连接而形成环并将诱导化合物的形成;m表示的是0或1。在这个工艺中，将形如(II)式的丙酮酸或醚酮酸与形如(III)式或(IV)式的丙炔或 allen基化合物反应，其中R和R₁基团有前文所述的意义。此方法下，反应在高温下，于气态条件下进行，在含有锌或镉与硅、氧的固态催化剂混合体中。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENOLETHERN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0993431A1

  公开（公告）日：2000-04-19
• US5354911A
  申请人：——

  公开号：US5354911A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5576465A
  申请人：——

  公开号：US5576465A

  公开（公告）日：1996-11-19