1-ethoxybicyclo<4.1.0>heptane | 58612-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxybicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 1-Ethoxy-bicyclo<4,1,0>heptan；Ethoxynorcarane；1-ethoxybicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 58612-84-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LHCKPLYBQCVUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-乙氧基环己烯 在 铜 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 生成 1-ethoxybicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基烯醇醚合成环丙酯

  摘要：

  环丙酯可以通过将酰卤直接添加到 Simmons-Smith 试剂和甲硅烷基烯醇醚的反应混合物中来方便地制备。在该反应中，碘化锌（西蒙斯-史密斯反应的副产物）作为弗里德尔-克拉夫茨型催化剂来活化酰卤。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.93

文献信息

• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。
• Parlier, Andree; Rudler, Henri; Platzer, Nicole, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 1041 - 1050
  作者：Parlier, Andree、Rudler, Henri、Platzer, Nicole、Fontanille, Michel、Soum, Alain

  DOI：——

  日期：——
• RYU H. HYONG; AYA TOMOYUKI; OTANI SHOJI; MURAI SHINJI; SONODA NOBORU, J. ORGANOMET. CHEM., 321,(1987) N 3, 279-290
  作者：RYU H. HYONG、 AYA TOMOYUKI、 OTANI SHOJI、 MURAI SHINJI、 SONODA NOBORU

  DOI：——

  日期：——
• PARLIER, ANDRES;RUDLER, HENRI;PLATZER, NICOLE;FONTANILLE, MICHEL;SOUM, AL+, J. CHEM. SOC. DALTON TRANS.,(1987) N 5, 1041-1049
  作者：PARLIER, ANDRES、RUDLER, HENRI、PLATZER, NICOLE、FONTANILLE, MICHEL、SOUM, AL+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL ESTERS FROM SILYL ENOL ETHERS
  作者：Ilhyong Ryu、Shinji Murai、Shoji Otani、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1976.93

  日期：1976.1.5

  Cyclopropyl esters are conveniently prepared by direct addition of acid halides to the reaction mixture of Simmons–Smith reagent and silyl enol ethers. In this reaction, zinc iodide, a by-product of the Simmons–Smith reaction, operates as a Friedel–Crafts-type catalyst to activate acid halides.

  环丙酯可以通过将酰卤直接添加到 Simmons-Smith 试剂和甲硅烷基烯醇醚的反应混合物中来方便地制备。在该反应中，碘化锌（西蒙斯-史密斯反应的副产物）作为弗里德尔-克拉夫茨型催化剂来活化酰卤。