N-phenyl-2-chloro-9-β-D-ribofuranos-1-yl-9H-purin-6-amine | 29204-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-phenyl-2-chloro-9-β-D-ribofuranos-1-yl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: N(6)-Phenyl-2-chloro-adenosine；2-chloro-N-phenyl-Adenosine；2-chloro-N⁶-phenyl-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-anilino-2-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 29204-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 377.787
• InChiKey: SUFRPGTWZQQKIL-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-chloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-9H-purin-6-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到N-phenyl-2-chloro-9-β-D-ribofuranos-1-yl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷取代的嘌呤核苷：合成、主客体复合物与 β-环糊精和生物活性。

  摘要：

  嘌呤核苷代表一组有趣的氮杂环化合物，显示出广泛的生物学效应。在这项研究中，我们通过连续的亲核芳香取代、糖基化和呋喃核糖单元的脱保护，设计并合成了一系列 6,9-二取代和 2,6,9-三取代的嘌呤核糖核苷。我们制备了八种新的嘌呤核苷，在第 6 位带有独特的金刚烷基化芳香胺。此外，使用核磁共振 (NMR) 和质谱 (ESI-MS) 实验。嘌呤核苷及其与 β-CD 的等摩尔混合物的体外抗增殖活性针对两种类型的人类肿瘤细胞系进行了测试。六种基于金刚烷的嘌呤核苷在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。此外，它们的作用仅被 β-CD 的存在略微抑制，这可能是由于 β-CD 腔内相应嘌呤核苷的竞争性结合。

  DOI：

  10.3390/ijms232315143

文献信息

• Adenosine A3 receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040116376A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are novel compounds that are A 3 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, including cancer, cardiac ischemia, leukopenia, and neutropennia.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A3腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，包括癌症、心脏缺血、白细胞减少症和中性粒细胞减少症。
• Adenosine receptor A3 agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078232A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Disclosed are novel compounds that are A 3 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, including cancer, cardiac ischemia, leukopenia, and neutropennia.

  本发明揭示了一种新型化合物，它们是A3腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，包括癌症、心脏缺血、白细胞减少症和中性粒细胞减少症。
• Activity of N6-substituted 2-chloroadenosines at A1 and A2 adenosine receptors
  作者：Robert D. Thompson、Sherrie Secunda、John W. Daly、Ray A. Olsson

  DOI：10.1021/jm00116a007

  日期：1991.12

  Radioligand binding studies of N6-substituted adenosines at the A1 and A2 adenosine receptors of rat brain cortex and rat brain striatum, respectively, show that a 2-chloro substituent does not consistently change the affinity or the selectivity of these analogues for the A1 receptor. A 2-chloro substituent lowers the characteristic stereoselectivity of the A1 receptor toward the R diasteromer of N6-(1-phenyl-2-propyl)adenosine. A 2-chloro substituent consistently increases potency of N6-substituted adenosines as agonists at an adenosine A2 receptor stimulatory to adenylate cyclase in PC12 cell membranes.
• ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1414837A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US7262176B2
  申请人：——

  公开号：US7262176B2

  公开（公告）日：2007-08-28