1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone | 17605-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-；1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 17605-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JVBFVDDXQUVCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84–86°C
• 沸点：
  301.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 sodium azide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2,2-diazido-4,6-diiodo-5,7-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的多米诺反应合成苯甲酰胺，2,2-二叠氮苯并呋喃-3（2 H）-酮和苯并恶唑啉酮

  摘要：

  AbstractA simple and efficient domino protocol has been developed for the preparation of biologically important benzamides, 2,2‐diazidobenzofuran‐3(2H)‐ones and benzoxazolones from various structurally and electronically divergent acetophenones and ortho‐hydroxyacetophenones in the presence of molecular iodine, sodium azide and sodium bicarbonate at 100 °C in good to excellent yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300668
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以10%的产率得到1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger氧化与芳环羟基化：通过设计的多响应实验的多变量建模探索竞争的有机过酸氧化机制

  摘要：

  过氧酸可用作苯乙酮的Baeyer-Villiger氧化的末端氧化剂，以及甲氧基取代的苯的直接环羟基化反应。涉及3-氯过苯甲酸的氧化系统（mCPBA）和2,6-二甲氧基苯乙酮作为模型底物通过统计实验设计，多元建模和响应面方法进行了研究。有机过酸氧化实验的结果由多重响应矩阵描述，该矩阵由三种不同化合物的收率组成。2,6-二甲氧基苯基乙酸酯，1-（4-羟基-2,6-二甲氧基苯基）乙酮和3-羟基-2,6-二甲氧基苯基乙酸酯。优化的反应方案用于研究一系列各种取代的苯乙酮。总体研究表明，苯乙酮底物的分子结构和实验条件都对氧化反应是否遵循氧插入或直接环羟基化机理产生了实质性影响。还从本文描述的实验和模型中获得了用于直接环羟基化的改进方案。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3462

文献信息

• The Baeyer-Villiger oxidation versus aromatic ring hydroxylation: competing organic peracid oxidation mechanisms explored by multivariate modelling of designed multi-response experiments
  作者：Cristian Gambarotti、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/poc.3462

  日期：2015.10

  experimental conditions exhibited a substantial impact on whether the oxidation reaction follows the oxygen insertion or direct ring hydroxylation mechanism. An improved protocol for the direct ring hydroxylation was also obtained from the experimental and modelling described herein. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  过氧酸可用作苯乙酮的Baeyer-Villiger氧化的末端氧化剂，以及甲氧基取代的苯的直接环羟基化反应。涉及3-氯过苯甲酸的氧化系统（mCPBA）和2,6-二甲氧基苯乙酮作为模型底物通过统计实验设计，多元建模和响应面方法进行了研究。有机过酸氧化实验的结果由多重响应矩阵描述，该矩阵由三种不同化合物的收率组成。2,6-二甲氧基苯基乙酸酯，1-（4-羟基-2,6-二甲氧基苯基）乙酮和3-羟基-2,6-二甲氧基苯基乙酸酯。优化的反应方案用于研究一系列各种取代的苯乙酮。总体研究表明，苯乙酮底物的分子结构和实验条件都对氧化反应是否遵循氧插入或直接环羟基化机理产生了实质性影响。还从本文描述的实验和模型中获得了用于直接环羟基化的改进方案。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Methoxy-Substituted Phenols by Peracid Oxidation of the Aromatic Ring
  作者：Hans-René Bjørsvik、Giovanni Occhipinti、Cristian Gambarotti、Leonardo Cerasino、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/jo050944c

  日期：2005.9.1

  A novel benign protocol for the preparation of hydroxy-methoxybenzene derivatives is disclosed. By utilizing this protocol, activated aromatic compounds such as 1,3-dimethoxy-2-methyl-benzene and 1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanone are smoothly converted to the corresponding monohydroxylated compound. The reaction can be considered to be a normal aromatic electrophilic substitution reaction, and the regioselectivity

  公开了用于制备羟基-甲氧基苯衍生物的新颖的良性方案。通过使用此协议，活化的芳香族化合物，例如1,3-二甲氧基-2-甲基苯和1-（2,6-二甲氧基苯基）乙酮可以平稳地转化为相应的单羟基化化合物。该反应可以被认为是正常的芳族亲电取代反应，因此该反应的区域选择性遵循与亲电取代相似的规则。该协议由良性试剂组成，即过氧化氢，乙酸和p-甲苯磺酸，导致原位生成乙烷过氧酸。乙过氧酸起羟基化试剂的作用。羟基化反应在短时间内完成，并且仅需要温和的实验条件，这使得该新方案成为绿色，廉价且快速的过程，从而导致羟基-甲氧基苯衍生物。所提出的反应机理得到密度泛函理论和NMR光谱实验的支持。该机理由两个不连续的步骤构成：（a）将OH +加到芳环的最亲核碳原子上，这是决定速率的步骤，以及（b）质子从芳环的损失。
• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylphenols through the Palladium-Catalyzed Ketone-Directed Hydroxylation of Arenes
  作者：Fanyang Mo、Louis J. Trzepkowski、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201207479

  日期：2012.12.21

  Ketone in charge: A formal ketone‐directed palladium‐catalyzed ortho‐hydroxylation of arenes has been developed as an effective approach to access o‐acylphenols from simple arylketones. A Pd‐catalyzed oxidative ortho‐carbonylation reaction using ketone directing groups to access a ketal–lactone motif is also demonstrated. The ubiquity and versatile nature of ketones make these methods attractive. BTI=PhI(TFA)2;

  负责的酮：已开发出正式的酮导向的钯催化芳烃的邻羟基化反应，作为从简单的芳基酮中获得邻酰基苯酚的有效方法。还显示了使用酮引导基团访问缩酮-内酯基序的Pd催化的氧化邻位羰基化反应。酮的普遍性和通用性使这些方法具有吸引力。BTI = PhI（TFA）2；DCE = 1,2-二氯乙烷
• Analogs of green tea polyphenols as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040192723A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of polyphenol catechins that occur in green tea, such as epigallocatichin-3-gallate (EGCG), and have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 through R 11 are defined herein. Preferred R 4 moieties are selected from O, S, NH and CH 2 , and in exemplary compounds, R 4 is O and R 5 is a tri-substituted aroyloxy substituent, such as a 3,4,5-substituted benzoyloxy group. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of chemotherapy and chemoprevention.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是绿茶中存在的多酚儿茶素的类似物，例如表儿茶素-3-没食子酸酯（EGCG），并具有以下结构的公式（I）其中R1至R11在此处定义。首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，在示例化合物中，R4为O，R5为三取代芳酰氧基取代物，例如3,4,5-取代苯甲酰氧基基团。还提供了药物组合物，以及化疗和化学预防的方法。
• BRAG2 INHIBITORS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP3597187A1

  公开（公告）日：2020-01-22

  The present invention relates to molecules having the following chemical structure (I) The present invention concerns molecules, in particular active as BRAG2 inhibitors and applications thereof. In particular, the invention concerns BRAG2 inhibitors in the treatment of a cancer or angiogenesis.

  本发明涉及具有以下化学结构（I）的分子。本发明涉及分子，特别是作为BRAG2抑制剂的活性分子及其应用。具体而言，本发明涉及在癌症或血管生成治疗中的BRAG2抑制剂。