1,7,8,9-四氢-5-甲氧基-9-氧代-吡喃并(2,3-g)吲哚-2-羧酸 | 81258-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,7,8,9-四氢-5-甲氧基-9-氧代-吡喃并(2,3-g)吲哚-2-羧酸
• 中文别名: 5-甲氧基-9-羰基-1,7,8,9-四氢吡喃并[2,3-g]吲哚-2-羧酸
• 英文名称: acide methoxy-5 oxo-9 dihydro-7,8 pyranno<2,3-g>indolecarboxylique-2
• 英文别名: 5-methoxy-9-oxo-7,8-dihydro-pyrano[2,3-g]indole-2-carboxylic acid；Pyrano(2,3-g)indole-2-carboxylic acid, 1,7,8,9-tetrahydro-5-methoxy-9-oxo-；5-methoxy-9-oxo-7,8-dihydro-1H-pyrano[2,3-g]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 81258-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: NDHDDHVSYQFPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,9-四氢-5-甲氧基-9-氧代-吡喃并(2,3-g)吲哚-2-羧酸 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以54%的产率得到5-methoxy-7,8-dihydropyrano<2,3-g>indol-9
  参考文献：
  名称：

  Pyrano-indoles

  摘要：

  本发明涉及一种新的工业产品，即吡喃并吲哚衍生物，选自以下组中：(i) 吡喃并[2,3-g]吲哚的通式为：##STR1##其中：X代表一个基团##STR2##（其中R为低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、NH2）或>CH--NR'R"（其中R'和R"相同或不同，分别代表H或低级烷基）；R1代表氢原子、低级烷基或COY1（其中Y1为低级烷基、氨基酸基团CH2CH(COOH)NH2或氨基亚烷基--(CH2)n--NR'R"，其中n为1至4的整数，R'和R"如上定义）；R2代表氢原子或COY2基团（其中Y2为OH或低级烷氧基）；R3代表氢原子、卤素原子、CHO基团、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R"或CO--CONR'R"（其中n、R'和R"如上定义），以及R4代表氢原子、卤素原子、OH基团、低级烷基、低级烷氧基、CF3或NR'R"（其中R'和R"如上定义）；(ii) 吡喃并[3,2-f]吲哚的通式为：##STR3##其中X、R1、R2、R3和R4如上定义；以及(iii) 它们的酸加成盐。本发明还涉及制备该衍生物的方法及其在治疗学中的应用。

  公开号：

  US04436915A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 磷酸 、 水 、 sodium 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 219.08h， 生成 1,7,8,9-四氢-5-甲氧基-9-氧代-吡喃并(2,3-g)吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oxopyranno[g]indoles

  摘要：

  乙基叠氮乙酸酯与6-甲醛基-4-咔喃酮反应，随后通过得到的叠氮化合物的环化反应得到7,8-二氢吡喃并[2,3-g]吲哚-9(1H)-酮。描述了这些新的三环系统的化学反应性的一个方面。通过质子核磁共振数据确定了从各种合成中分离出的化合物的结构。

  DOI：

  10.1139/v82-299

文献信息

• INDOLES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080139548A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon and indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention concerns compounds of formula (I) wherein R 1 to R 11 , X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及新颖的吲哒-2-基-羰基-哌啶-苯并咪唑酮和吲哒-2-基-羰基-哌啶-苯并噁唑酮衍生物作为V1a受体拮抗剂，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗焦虑和抑郁症及其他疾病。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R11，X和Y如规范中定义。
• Indoles
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080269290A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon and indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon derivatives as V1 a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention concerns compounds of formula (I) wherein R 1 to R 11 , X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及新型的indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon和indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon衍生物，作为V1a受体拮抗剂，它们的制造，包含它们的制药组合物以及它们用于治疗焦虑和抑郁症以及其他疾病的用途。特别地，本发明涉及式(I)中R1到R11、X和Y所定义的化合物。
• Dérivé de pyranno-indole et son procédé de préparation
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0043752A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  La présente invention concerne en tant que produit industriel nouveau un dérivé de pyranno-indole choisi parmi l'ensemble constitué par (i) les pyranno[2,3-g]indoles de formule générale: dans laquelle X représente un groupe > CH2, >CHOH, >CO, >C=NR (où R est un groupe alkyle inférieur, OH, alkoxy inférieur, tosyloxy, CH2) ou >CHNR'R" (où R' et R" identiques ou différents, représentent chacun H ou un alkyle inférieur); R1 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou COY1 [où Y1 est un groupe alkyle inférieur, un groupe aminoacide CH2CH(COOH)NH2 ou un groupe aminoalkylène -(CH2)n-NR'R" dans lequel n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R' et R" sont définis comme ci-dessus]; R2 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe COY2 (où Y2 est OH ou alkoxy inférieur); R3 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe CHO, alkyle inférieur, CF3, (CH2)nNR'R" ou CO-CONR'R" (où n, R' et R" sont définis comme ci-dessus), et R4 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, CF3 ou NR'R" (où R' et R" sont définis comme ci-dessus); (ii) les pyranno[3,2-f]indoles de formule générale où X, R1, R2, R3 et R4 sont définis comme ci-dessus; et (iii) leurs sels d'addition d'acide. Elle concerne également le procédé de préparation de ce dérivé et son application en thérapeutique.

  作为一种新的工业产品，本发明涉及一种吡喃吲哚衍生物，该衍生物选自以下组别 (i) 通式如下的吡喃并[2,3-g]吲哚 其中 X 代表基团 >CH2，>CHOH，>CO、 >C=NR（其中 R 是低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、CH2）或 >CHNR'R"（其中 R' 和 R "可以相同或不同，各自代表 H 或低级烷基）； R1 代表氢原子、低级烷基或 COY1 [其中 Y1 是低级烷基、氨基酸基 CH2CH(COOH)NH2 或氨基烯基 -(CH2)n-NR'R"，其中 n 是 1 至 4 之间的整数，R'和 R "的定义同上]； R2 代表氢原子或 COY2 基团（其中 Y2 为 OH 或低级烷氧基）； R3 代表氢、卤素、CHO、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R" 或 CO-CONR'R"（其中 n、R' 和 R" 如上定义），以及 R4 代表氢、卤素、OH、低级烷基、低级烷氧基、CF3 或 NR'R"（其中 R' 和 R "如上定义）； (ii) 通式如下的吡喃并[3,2-f]吲哚 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 如上定义；以及 (iii) 它们的酸加成盐。 本研究还涉及这种衍生物的制备过程及其治疗应用。
• INDOLES WHICH ACT AS VIA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2089381A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• US4436915A
  申请人：——

  公开号：US4436915A

  公开（公告）日：1984-03-13