5-methoxy-7,8-dihydropyrano<2,3-g>indol-9 | 81258-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-7,8-dihydropyrano<2,3-g>indol-9
• 英文别名: 5-methoxy-9-oxo-7,8-dihydro-pyrano[2,3-g]indole；Pyrano(2,3-g)indol-9(1H)-one, 7,8-dihydro-5-methoxy-；5-methoxy-7,8-dihydro-1H-pyrano[2,3-g]indol-9-one
• CAS: 81258-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JQSDDEOTKCXZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-1,7,8,9-pyranno<2,3-g>indolecarbaldehyde-3 、 5-methoxy-7,8-dihydropyrano<2,3-g>indol-9 以42%的产率得到methoxy-5 oxo-9 dihydro-7,8 pyranno<2,3-g>indolecarbaldehyde-3
  参考文献：
  名称：

  Pyrano-indoles

  摘要：

  本发明涉及一种新的工业产品，即吡喃并吲哚衍生物，选自以下组中：(i) 吡喃并[2,3-g]吲哚的通式为：##STR1##其中：X代表一个基团##STR2##（其中R为低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、NH2）或>CH--NR'R"（其中R'和R"相同或不同，分别代表H或低级烷基）；R1代表氢原子、低级烷基或COY1（其中Y1为低级烷基、氨基酸基团CH2CH(COOH)NH2或氨基亚烷基--(CH2)n--NR'R"，其中n为1至4的整数，R'和R"如上定义）；R2代表氢原子或COY2基团（其中Y2为OH或低级烷氧基）；R3代表氢原子、卤素原子、CHO基团、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R"或CO--CONR'R"（其中n、R'和R"如上定义），以及R4代表氢原子、卤素原子、OH基团、低级烷基、低级烷氧基、CF3或NR'R"（其中R'和R"如上定义）；(ii) 吡喃并[3,2-f]吲哚的通式为：##STR3##其中X、R1、R2、R3和R4如上定义；以及(iii) 它们的酸加成盐。本发明还涉及制备该衍生物的方法及其在治疗学中的应用。

  公开号：

  US04436915A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 磷酸 、 水 、 sodium 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 232.08h， 生成 5-methoxy-7,8-dihydropyrano<2,3-g>indol-9
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oxopyranno[g]indoles

  摘要：

  乙基叠氮乙酸酯与6-甲醛基-4-咔喃酮反应，随后通过得到的叠氮化合物的环化反应得到7,8-二氢吡喃并[2,3-g]吲哚-9(1H)-酮。描述了这些新的三环系统的化学反应性的一个方面。通过质子核磁共振数据确定了从各种合成中分离出的化合物的结构。

  DOI：

  10.1139/v82-299

文献信息

• Dérivé de pyranno-indole et son procédé de préparation
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0043752A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  La présente invention concerne en tant que produit industriel nouveau un dérivé de pyranno-indole choisi parmi l'ensemble constitué par (i) les pyranno[2,3-g]indoles de formule générale: dans laquelle X représente un groupe > CH2, >CHOH, >CO, >C=NR (où R est un groupe alkyle inférieur, OH, alkoxy inférieur, tosyloxy, CH2) ou >CHNR'R" (où R' et R" identiques ou différents, représentent chacun H ou un alkyle inférieur); R1 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou COY1 [où Y1 est un groupe alkyle inférieur, un groupe aminoacide CH2CH(COOH)NH2 ou un groupe aminoalkylène -(CH2)n-NR'R" dans lequel n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R' et R" sont définis comme ci-dessus]; R2 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe COY2 (où Y2 est OH ou alkoxy inférieur); R3 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe CHO, alkyle inférieur, CF3, (CH2)nNR'R" ou CO-CONR'R" (où n, R' et R" sont définis comme ci-dessus), et R4 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, CF3 ou NR'R" (où R' et R" sont définis comme ci-dessus); (ii) les pyranno[3,2-f]indoles de formule générale où X, R1, R2, R3 et R4 sont définis comme ci-dessus; et (iii) leurs sels d'addition d'acide. Elle concerne également le procédé de préparation de ce dérivé et son application en thérapeutique.

  作为一种新的工业产品，本发明涉及一种吡喃吲哚衍生物，该衍生物选自以下组别 (i) 通式如下的吡喃并[2,3-g]吲哚 其中 X 代表基团 >CH2，>CHOH，>CO、 >C=NR（其中 R 是低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、CH2）或 >CHNR'R"（其中 R' 和 R "可以相同或不同，各自代表 H 或低级烷基）； R1 代表氢原子、低级烷基或 COY1 [其中 Y1 是低级烷基、氨基酸基 CH2CH(COOH)NH2 或氨基烯基 -(CH2)n-NR'R"，其中 n 是 1 至 4 之间的整数，R'和 R "的定义同上]； R2 代表氢原子或 COY2 基团（其中 Y2 为 OH 或低级烷氧基）； R3 代表氢、卤素、CHO、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R" 或 CO-CONR'R"（其中 n、R' 和 R" 如上定义），以及 R4 代表氢、卤素、OH、低级烷基、低级烷氧基、CF3 或 NR'R"（其中 R' 和 R "如上定义）； (ii) 通式如下的吡喃并[3,2-f]吲哚 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 如上定义；以及 (iii) 它们的酸加成盐。 本研究还涉及这种衍生物的制备过程及其治疗应用。
• US4436915A
  申请人：——

  公开号：US4436915A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4680411A
  申请人：——

  公开号：US4680411A

  公开（公告）日：1987-07-14
• Pyrano-indoles
  申请人：Societe de Recherches Industrielles

  公开号：US04436915A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  The present invention relates as new industrial product to a derivative of pyrano-indole chosen from the group constituted by: (i) the pyrano[2,3-g]indoles of general formula: ##STR1## in which: X represents a group ##STR2## (where R is a lower alkyl group, OH, lower alkoxy, tosyloxy, NH.sub.2) or >CH--NR'R" (where R' and R", which are identical or different, each represent H or a lower alkyl); R.sub.1 represents an atom of hydrogen, a lower alkyl group, or COY.sub.1 (where Y.sub.1 is a lower alkyl group, an amino acid group CH.sub.2 CH(COOH) NH.sub.2 or an aminoalkylene group --(CH.sub.2).sub.n --NR'R" in which n is a whole number between 1 and 4 and R' and R" are defined as hereinabove); R.sub.2 represents an atom of hydrogen, or a COY.sub.2 group (where Y.sub.2 is OH or lower alkoxy; R.sub.3 represents an atom of hydrogen, an atom of halogen, a CHO group, lower alkyl, CF.sub.3, (CH.sub.2).sub.n NR'R" or CO--CONR'R" (where n, R' and R" are defined as hereinabove, and R.sub.4 represents an atom of hydrogen, an atom of halogen, an OH group, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3 or NR'R" (where R' and R" are defined as hereinabove); (ii) the pyrano[3,2-f]indoles of general formula: ##STR3## where X, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are defined as hereinabove; and (iii) their acid addition salts. The invention also relates to the process for preparing this derivative and to its application in therapeutics.

  本发明涉及一种新的工业产品，即吡喃并吲哚衍生物，选自以下组中：(i) 吡喃并[2,3-g]吲哚的通式为：##STR1##其中：X代表一个基团##STR2##（其中R为低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、NH2）或>CH--NR'R"（其中R'和R"相同或不同，分别代表H或低级烷基）；R1代表氢原子、低级烷基或COY1（其中Y1为低级烷基、氨基酸基团CH2CH(COOH)NH2或氨基亚烷基--(CH2)n--NR'R"，其中n为1至4的整数，R'和R"如上定义）；R2代表氢原子或COY2基团（其中Y2为OH或低级烷氧基）；R3代表氢原子、卤素原子、CHO基团、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R"或CO--CONR'R"（其中n、R'和R"如上定义），以及R4代表氢原子、卤素原子、OH基团、低级烷基、低级烷氧基、CF3或NR'R"（其中R'和R"如上定义）；(ii) 吡喃并[3,2-f]吲哚的通式为：##STR3##其中X、R1、R2、R3和R4如上定义；以及(iii) 它们的酸加成盐。本发明还涉及制备该衍生物的方法及其在治疗学中的应用。
• Synthèse d'oxopyranno[<i>g</i>]indoles
  作者：Phieo Ta Kim、Panayotis Cocolios、Roger Guilard

  DOI：10.1139/v82-299

  日期：1982.8.15

  Reaction of ethyl azidoacetate with 6-formyl-4 chromanones, followed by cyclization of the azides obtained leads to 7,8-dihydropyrano[2,3-g]indol-9 (1H)-one. One aspect of the chemical reactivity of these new tricyclic systems is described. The structure of the compounds isolated from various syntheses is established by proton nmr data.

  乙基叠氮乙酸酯与6-甲醛基-4-咔喃酮反应，随后通过得到的叠氮化合物的环化反应得到7,8-二氢吡喃并[2,3-g]吲哚-9(1H)-酮。描述了这些新的三环系统的化学反应性的一个方面。通过质子核磁共振数据确定了从各种合成中分离出的化合物的结构。